萜类和甾体化合物课件.pptxVIP

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萜类和甾体化合物

第一节萜类化合物

1、定义

萜类化合物是指由两个或两个以上异戊二烯分子相连而成的聚合物及其含氧的和饱和程度不等的衍生物。

2、分类

单萜 两个异戊二烯单位 C10

倍半萜三个异戊二烯单位 C15

双萜 四个异戊二烯单位 C20

三萜 六个异戊二烯单位 C30

四萜 八个异戊二烯单位 C40

(1)单萜

开链萜

单环萜

橙花醇

柠檬醛a柠檬醛b

薄荷醇薄荷酮

柠烯

双环萜

蒎族

苧烯

莰族

楷族

-蒎烯

-蒎烯

樟脑

(2)倍半萜

法尼醇

山道年

(3)二萜

维生素A(A1)

(4)三萜

-胡萝卜素

第二节甾体化合物

甾体化合物广泛存在于动植物体内,人体含有的甾体激素有肾上腺皮质激素(例如氢化可的松)、雌性激素(例如黄体酮),雄性激素(例如睾丸素)等。临床用以治疗某些疾病有明显疗效。

孕甾酮(黄体酮)

雌激素类药物

雌酮激素

雄酮激素

1、甾体化合物的基本骨架

具有右图结构特征的化合物称为甾体化合物

2、命名

很多存在于自然界的甾体化合物都有其各自的习惯名称。若按系统命名法定名,需先确定所选用的甾体母核,然后在其前后表明各取代基或功能基的名称、数量、位置与构型。根据处所连的侧链不同,甾体母核的名称如下:

编号次序如下:

母核名称

R

R1

R2

甾烷

H

H

H

雌甾烷

H

CH3

H

雄甾烷

CH3

CH3

H

孕甾烷

CH3

CH3

CH3CH2

胆烷

CH3

CH3

CH3CH2CH2(CH3)CH

胆甾烷

CH3

CH3

(CH3)2CHCH2CH2CH2(CH3)CH

3,17β-二羟基-17α-乙炔基-1,3,5(10)-雌甾三烯

3β-羟基-1,3,5(10)-雌甾三烯-17-酮

3、构象

甾族化合物的基本骨架只有两种构象式,A、B环既可以以反式相连,也可以以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。

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