《有机化合物结构式的确定》参考课件 (1).pptVIP

《有机化合物结构式的确定》参考课件 (1).ppt

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;课程标准要求;;课前预习案;2.有机化合物分子不饱和度的计算

(1)计算公式

分子的不饱和度=_________________。

(2)常见官能团的不饱和度;3.确定有机化合物的官能团

(1)常见官能团的化学检验方法;(2)物理测试方法

现代物理测试方法和仪器的出现,使人们能够通过____________(UV)、红外光谱(IR)和______________(NMR)等快速准确地确定有机化合物分子的结构。;二、医用胶单体的结构确定

1.测定实验式

燃烧30.6g医用胶的单体样品,实验测得生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2(已换算成标准状况),确定其实验式的计算步骤如下:

(1)计算各元素的物质的量;8∶11∶1∶2;3.推导结构式

(1)计算不饱和度。不饱和度=________________________________________。

(2)用化学方法推测分子中的官能团

①加入溴的四氯化碳溶液,红棕色退去,说明可能含有___________或____________。

②加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液,无明显变化,说明不含有_________。

③加入稀碱水溶液并加热,有氨气放出,说明含有________。;1.巧判断(对的打“√”,错的打“×”)

(1)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同()

(2)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型()

(3)有机化合物分子中插入氧原子对不饱和度没有影响()

(4)在有机物样品中加入酸性KMnO4溶液,紫色退去,说明有机物中一定含有碳碳双键或三键();提示该有机物中有4种不等效氢原子,峰面积之比为3∶2∶2∶1。;2.某小组在实验室研究一种有机物,按顺序采取以下步骤确定其结构,采用的方法不正确的是()

A.利用沸点不同蒸馏提纯该有机物

B.利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O

C.利用核磁共振氢谱确定该有机物的相对分子质量为46

D.利用红外光谱图确定该有机物分子中含O—H键

答案C

解析有机物的沸点不同,可用蒸馏的方法提纯,故A正确;利用燃烧法可确定有机物含有的元素种类、生成物的物质的量比值,进而确定最简式,故B正确;用质谱法确定有机物的相对分子质量,故C错误;根据红外光谱图确定含有的化学键类型,可确定有机物的结构,故D正确。;3.下列???合物中,其核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是();

答案D

解析A项中有机物有三种氢原子,不正确;B项中有机物含有两种氢原子,且这两种氢原子的个数比为3∶1,不正确;C项中有机物含有两种氢原子,两种氢原子的个数比为3∶1,不正确;D项中有机物含有两种氢原子,且个数比为3∶2,正确。;课堂探究案;2.某烃分子的不饱和度为5,分子内碳原子数为8。该烃的分子式是什么?

提示C8H8。;

答案D;2.某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有()

A.两个羟基 B.一个醛基

C.两个醛基 D.一个羧基

答案D

解析由该有机化合物的分子式可求出不饱和度Ω=6,分子中有一个苯环,其不饱和度Ω=4,余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有三种情况:①两个碳原子形成1个—C≡C—、两个氧原子形成2个羟基,均分别连在苯环上;②两个碳原子形成1个羰基、1个醛基,相互连接;③两个碳原子形成2个醛基,分别连在苯环上。C8H6O2分子拆除一个苯环和一个羧基后,还余一个C,它不可能再形成1个不饱和度,故D项不可能。;[方法技巧]有机物的不饱和度与分子结构的关系

(1)Ω=0,有机物分子是饱和链状结构。

(2)Ω=1,有机物分子中有一个双键或一个环。

(3)Ω=2,有机物分子中有两个双键或一个三键,或一个双键和一个环,或两个环等。

(4)Ω≥4,分子中有可能有苯环。;学习任务二有机物分子结构的确定;确定有机物的结构式除借用红外光谱法和核磁共振氢谱法外,还可以用以下方法:

1.根据价键规律确定

某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6,只能是CH3CH3。;3.通过定量实验确定

(1)通过定量实验确定有机物的官能团,如乙醇结构式的确定;

(2)通过定量实验确定官能团的数目,如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1molH2,则可说明该醇分子含2个—OH。

4.根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物

实验测得的往往不是完整的有机物,这就需要我们根据有机物的结构规律,如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼合”。;1.在核磁

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