《有机合成的关键—碳骨架的构建和官能团的引入》参考课件 (1).pptVIP

第1节有机化合物的合成第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入

课程标准要求学业质量水平能综合应用有关知识完成推断有机化合物、设计有机合成路线等任务。1.能根据问题解决的需要设计典型有机化合物的组成结构检测与合成的方案。(水平3)2．能基于“绿色化学”的理念设计有机化合物合成的方案。(水平4)

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课前预习案一、碳骨架的构建1．有机合成的基本程序(1)有机合成的基本流程明确目标化合物的结构→________________→合成目标化合物→________________________________________→大量合成。(2)合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的__________和引入必需的__________。设计合成路线对样品进行结构测定，试验其性质或功能碳骨架官能团

2．碳骨架的构建构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上________或________碳链、________或________等。(1)碳链的增长①利用卤代烃的取代反应：例如：用溴乙烷制取丙酸的化学方程式为________________________________________，_________________________________。增长减短成环开环CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr

②利用炔钠的反应：例如：用丙炔制2－戊炔的化学反应方程式为_____________________________________________，_________________________________________________________。③利用羟醛缩合反应：例如：两分子乙醛反应的化学方程式为__________________________________________________CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr

(2)碳链的减短①烯烃、炔烃的氧化反应：___________________________________________。②脱羧反应：例如：无水醋酸钠与碱石灰反应的化学方程式为____________________________________________。

二、官能团的引入和转化1．官能团的引入类别反应物化学方程式碳碳双键CH3CH2OH_______________________________________CH3CH2Br_________________________________________________卤素原子CH2===CH2与HCl_______________________________CH3CH2OH与HBr_________________________________________

2.官能团的转化官能团的转化可以通过取代、________、________、氧化、________等反应实现。下面是以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现的官能团间的转化。消去加成还原

1．巧判断(对的打“√”，错的打“×”)(1)可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基()(2)消去反应、氧化反应、还原反应或酯化反应等可以消除羟基()(3)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇()(4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能()提示取代反应也可以使有机物碳链增长，如炔化钠和卤代烃的取代反应。(5)在烯烃中既可引入卤素原子、羟基，又可引入羧基、羰基()(6)在有机合成中，利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键等不饱和键()√×√×√√

2．在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减短的是()A．乙烯的聚合反应B．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应C．酯化反应D．卤代烃与NaCN的取代反应答案B

课堂探究案学习任务一碳骨架的构建

2．下列反应可使碳链增长的有哪些？①加聚反应②酯化反应③卤代烃的氰基取代反应④乙酸与甲醇的反应提示①②③④。题中所给反应都能使产物的碳原子数增多，碳链增长。

1．碳链的增长

2．碳链的减短

答案D解析A、B、C三项物质分子内、分子间均能发生成环反应，D项物质不能。

2．写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式。①________________________________________________________________②______