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高等有机化学习题--第1页

试卷一

一.化合物ClCH=CHCHBrCHCH有几个构型异构体写出构型式、命名并标记其构型;10分

23

1E,3R-1-氯-3-溴-1-戊烯1Z,3R-1-氯-3-溴-1-戊烯

1E,3S-1-氯-3-溴-1-戊烯1Z,3R-1-氯-3-溴-1-戊烯

二.完成反应式写出反应的主要产物,有构型异构体的产物,要写出产物的构型式2分×10

1.

2.

3.

4.

5.++

6.

7.

高等有机化学习题--第1页

高等有机化学习题--第2页

8.

9.

10.

三.按题中指定的项目,将正确答案用英文小写字母填在中;2分×10

1.S2反应速率的快慢a>d>b>c

N

2.羰基化合物亲核加成反应活性的大小b>d>e>c>a

3.碳正离子稳定性的大小c>b>a

4.作为亲核试剂亲核性的强弱b>c>a

5.酯碱性水解反应速率的大小c>a>d>b

6.化合物与1molBr反应的产物是

2

7.进行S1反应速率的大小b>a>c

N

苄基溴α-苯基溴乙烷β-苯基溴乙烷

8.下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢,反应速率大小的顺序是c>b>a

CHCHCHCHBrCHCHCHBrCHCHCHCBrCH

32223233232

高等有机化学习题--第2页

高等有机化学习题--第3页

9.作为双烯体,不能发生D-A反应的有;

10.化合物碱性的强弱a>d>c>b

四.回答下列问题14分

1.由下列指定化合物合成相应的卤化物,是用Cl还是Br为什么6分

22

a用Br,甲基环己烷伯、仲、叔氢都有,溴代反应的选择性比氯代反应的大,产物1-

2

溴-1-甲基环己烷的产率要比1-氯-1-甲基环己烷高;

b用Cl还是Br都可以,环己烷的12个氢是都是仲氢;

22

2.叔丁基溴在水中水解,1反应的产物是什么2写出反应类型,3写出反应历程,4从原

料开始,画出反应进程的能量变化图,在图中标出反应物、产物、过渡态和活性中间体若存

在的话;8分

1反应的产物叔丁醇CHCOH

33

2反应类型S1反应

N

3反应历程:→

高等有机化学习题--第3页

高等有机化学习题--第4页

4反应进程的能量变化图:

五.完成下列合成6分×3

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