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专题01有机化合物的结构特点（教材深度精讲）

【核心素养分析】

1.宏观辨识与微观辨析：能从不同层次认识有机物的多样性。能辨识有机物的官能团，能书写其结构简式和名称,能依据官能团对有机化合物进行分类,并根据官能团推断有机物的性质，认识官能团的重要性。

2.科学探究与创新意识：能判断有机化合物的同分异构现象，会书写同分异构体。

3.证据推理与模型认知：通过有机物分子结构模型的制作,使学生在实践中亲身体会“模型认知”的意义。

【知识导图】

【目标导航】

高考对本专题内容的考查主要有二方面：①有机物的组成、结构和分类，如书写分子式、结构简式和一些重要官能团的结构简式及名称；②结合有机物的成键特点、书写、判断同分异构体；

【重难点精讲】

一、有机化合物的分类方法

1.按元素组成分类

（1）依据：根据是否只含有C、H两种元素

（2）分类烃:

2.按碳的骨架分类

（1）依据：碳的骨架是链状还是环状

（2）分类链状化合物

3.按官能团分类

(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。

(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别

官能团或结构特点

典型代表物名称、结构简式

烷烃

“单、链、饱”结构

甲烷CH4

烯烃

(碳碳双键)

乙烯CH2==CH2

炔烃

—C≡C—(碳碳三键)

乙炔CH≡CH

卤代烃

—X(卤素原子)

溴乙烷CH3CH2Br

芳香烃

含有苯环（不是官能团）

苯

醇

—OH(羟基)

乙醇CH3CH2OH

酚

苯酚

醚

(醚键)

乙醚CH3CH2OCH2CH3

醛

(醛基)

乙醛CH3CHO

酮

(羰基)

丙酮CH3COCH3

羧酸

(羧基)

乙酸CH3COOH

酯

(酯基)

乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

胺

—NH2(氨基)

苯胺

酰胺

(酰胺基)

乙酰胺CH3CONH2

氨基酸

—NH2(氨基)、—COOH(羧基)

甘氨酸

【易错提醒】（1）官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。

（2）苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。

（3）醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如。

（4）含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。

4.官能团和基、根(离子)的比较

项目

官能团

基

根(离子)

概念

决定有机化合物特性的原子或原子团

有机化合物分子失去中性原子或原子团后剩余的部分

带电荷的原子或原子团

电性

电中性

电中性

带电荷

实例

—OH羟基

—CHO醛基

—CH3甲基

—OH羟基

—CHO醛基

—COOH羧基

NH4

OH-氢氧根离子

联系

官能团属于基,但是基不一定是官能团,如甲基(—CH3)不是官能团;根和基可以相互转化,如OH-失去1个电子可转化为—OH,而—OH获得1个电子可转化为OH-

【易错提醒】(1)误认为—CH3、属于官能团,其实—CH3、不属于官能团。“官能团”是具有特定结构的“基”,能够决定有机化合物的化学性质。但“基”不一定是“官能团”,如—CH3、等不属于官能团。

(2)误认为含有相同官能团的有机化合物一定是同类物质。其实不然,如芳香醇和酚官能团相同,但属于不同类物质。

(3)误认为与是相同的官能团。其实不然,直接与氢原子相连,是醛的官能团;两侧直接与碳原子相连,是酮的官能团,所以是两种不同的官能团。

(4)误认为含羰基和羟基。其实不然,官能团应整体看,不能将官能团拆开来看,所以应为羧基。

【思考与讨论p6】参考答案：

（1）①溴原子；卤代烃；②羟基；酚；③羟基；醇；④醛基；醛；⑤羧基；羧酸；⑥酯基；酯；相同点：分子结构中都含苯环，都是芳香族化合物；不同点：官能团不同，物质类别不同。

(2)分子中含有碳碳双键和羚基两种官能团。可能具有的化学性质：能发生加成反应、氧化反应、加聚反应；有酸性，能发生中和反应；能发生酯化反应。

二、有机化合物中的共价键

1．共价键类型：

(1)σ键和π键

σ键

π键

成键示意图(常见类型)

原子轨道重叠方式

“头碰头”重叠

“肩并肩”重叠

对称类型

轴对称，因此，通过σ键连接的原子绕键轴旋转而不会破坏化学键。

镜面对称，因此，以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键

原子轨道重叠程度

大

小

键的强度

轨道重叠程度大，键的强度较大，键越牢固

轨道重叠程度较小，键比较容易断裂，不如σ键牢固

活泼性

不活泼

活泼

成键