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对甲苯磺酸性质及制作工艺--第1页
对甲苯磺酸
一、对甲苯磺酸的主要性质
对甲苯磺酸(英文名：Toluene-p-sulfonicacid)是白色针状或粉末状结晶，易
溶于水、醇和醚，极易潮解，易使棉织物、木材、纸张等碳水化合物脱水而碳化，难
溶于苯、甲苯和二甲苯等苯系溶剂。碱熔时生成对甲酚。
表1-1对甲苯磺酸的主要物理性质
性质数据
熔点℃106-107
沸点℃140
3
密度g/cm1.07
折射率D201.3825-1.3845
d
闪点℃41
二、对甲苯磺酸的应用
对甲苯磺酸是一种很强的有机酸，其酸性比苯甲酸强百万倍。这种酸的独特之处是，
它在通常情况下为固体，方便称用。它的另一个优势是，与一些无机强酸相比没有氧化性，
可以在一些情况下替代无机强酸。
1、催化剂
在范围很广的反应中，包括醇化、生成缩醛、脱水、烷基化、脱烷基、贝克曼重排、
聚合和解聚反应，它像硫酸一样有效，但效果比硫酸好因为它不会引起氧化或结炭等副
反应，所以得到的产物纯度高，颜色浅。
2、有机合成
常用对甲苯磺酸制造对甲苯磺酰胺、糖精、氯胺T、对甲苯磺酰氯和对砜二氯酰胺等。
对甲苯磺酸的最大用途是用于生产对甲酚。
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3、稳定剂
在工业上，常用对甲苯磺酸和氧化锌制备对甲苯磺酸锌。在丙烯腈和丙烯酸甲酯或丙
烯腈和偏二氯乙烯共聚过程中，可使用对甲苯磺酸锌作为稳定剂，其用量可达0.2％。
对甲苯磺酸还可用于酚醛、环氧和氨基塑料、家具滑漆、染料、粘合剂、合成抗糖尿
病医药及电镀槽的防应力添加剂等方面，随着以二甲基甲酰胺为溶剂的一步法腈氯纶和腈
纶装置的引进，作为稳定的高质量对甲苯磺酸的需求量，正在迅速增长。
三、对甲苯磺酸的主要合成方法
磺化反应中使用的磺化剂主要有：发烟硫酸、硫酸、三氧化硫、二氧化硫、氯磺酸、
硫酰氯、亚硫酸盐等。甲苯磺化成对甲苯磺酸采用的磺化剂主要有硫酸、三氧化硫、氯磺
酸三种。合成对甲苯磺酸的主要方法有：硫酸磺化法、三氧化硫磺化法、氯磺酸磺化法、
对甲苯磺酰氨水解法，它们各有自己的特点。
1、硫酸磺化法
用硫酸磺化甲苯，是采用最多且历史最长的工艺。磺化反应过程如下：
磺化反应速度与甲苯浓度成正比，与硫酸含水量的平方成反比，所以需使用含水少的
硫酸和纯度高的甲苯，但磺化反应是可逆反应，每消耗lmol的硫酸就生成lmol的水，水的
浓度随反应的进行而逐渐升高，最后达到平衡，产生大量的废酸。
工业生产中，一般采用分压蒸馏法来除掉磺化反应生成的水，使磺化反应进行完全。
用硫酸作磺化剂，其优点是：由于硫酸价格低而具有一定的市场竞争力，且生产工艺
简单、设备投资低、易操作等，适用于小规模生产装置。但此工艺的反应收率低、产品纯
度低，反应进行时随着水的生成，硫酸浓度下降，当达到95％时(π值为75％)，反应停止，
产生大量的废酸，严重污染环境。最新的研究表明，采用添加助剂的方法可适当提高产品
质量和反应收率。
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2、三氧化硫磺化法
理论上，三氧化硫是最有效的磺化剂，因为只是直接的加成而不用脱除反应生成的水。
在适宜的条件下，产品几乎全部是对甲苯磺酸。
以气相
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