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利用醛基制备端炔的方法--第1页

苏州大学本科生毕业设计(论文)

醛基制备端炔的新方法

药学专业学生:丁慧

指导老师:胡延维

摘要

炔在有机化学特别是现代有机化学中扮演着非常重要的角色,可以发生数十种类型的

反应,转化为各种各样的官能团;炔在药物、材料等多个领域也都有广泛的应用。由于炔

的重要性,所以成本低、收率高、反应时间短、底物兼容性强的新方法仍需要被发展。我

们通过实验证实四丁基氟化铵(TBAF)/PhP/水的组合是一种新的二溴乙烯合成端炔的有

3

TBAFPhP

效方法,反应的机理是首先把二溴乙烯转变成炔基溴,再和炔基溴形成鏻盐,

3

最后鏻盐迅速水解为端炔产物。我们证明无论对于芳基取代、烯基取代还是烷基取代的二

烯,都可以在TBAF/PhP/水的条件下给出满意收率的对应端炔产物。在此基础上,

3

我们进一步改良了反应条件,使用便宜的四丁基溴化铵(TBAB)/KCO代替价格较高的

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TBAF,初步的实验仍能得到高收率的端炔产物。

关键词:端炔,二溴乙烯,四丁基氟化铵,鏻盐

NewMethodsoftransformationAldehydeintoTerminalAlkyne

Abstract

Alkynesplayveryimportantroleinorganicchemistryespeciallyinmodern

organicchemistry.Itcanparticipateindozensofreactiontypestobetransformed

intovariousfunctionalgroups.Moreover,broadapplicationsofalkynescanbe

foundinmanyfieldssuchasmedicineandmaterials.Therefore,newmethodsto

preparealkynesareinneedofdevelopmentwhichshouldhavelowcost,highyield,

shortreactiontimeandstrongsubstratecompatibility.Inthispaper,wereporteda

newefficientmethodoftransformingdibromoethyleneintoterminalalkyneby

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利用醛基制备端炔的方法--第2页

苏州大学本科生毕业设计(论文)

usingacombinationofTBAF/PhP/HO.Themechanismof

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