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第四章生物大分子第一节糖类
葡萄糖(C6H12O6)蔗糖(C12H22O11)淀粉[(C6H10O5)n]纤维素[(C6H10O5)n]
一.糖类的组成和分类1.组成糖类化合物一般由C、H、O三种元素组成,大多数可用通式Cm(H2O)n表示,如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等。也被称为碳水化合物。▲并不是所有糖的组成都符合上述通式,如脱氧核糖(C5H10O4);而某些符合此通式的物质却不属于糖类,如乙酸(C2H4O2)、甲醛(CH2O)。因而碳水化合物这一名称并不准确,但因沿用已久,目前仍在使用。
2.结构糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。葡萄糖(C6H12O6)果糖(C6H12O6)核糖(C5H10O5)脱氧核糖(C5H10O4)
3.分类根据能否水解及水解后的产物,糖类可分为单糖、寡糖和多糖。类别依据举例单糖不能水解的糖葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等寡糖或低聚糖1mol糖水解后能产生2~10mol单糖以二糖最为重要,二糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖等多糖1mol糖水解后能产生10mol以上单糖淀粉、纤维素和糖原等转化关系
二.单糖1.葡萄糖(1)存在葡萄糖是自然界中分布最广的单糖,存在于水果、蜂蜜、植物的种子、叶、根、花,以及动物的血液和淋巴液中。(2)物理性质葡萄糖是易溶于水的无色晶体,熔点146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。
(3)结构C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH—CHO多羟基醛类化合物分子式:结构式:结构简式:官能团:
【思考】从葡萄糖的结构,你能预测它的性质吗?请设计实验验证。操作现象(1)在一支洁净的试管中配制约2mL银氨溶液,加入lmL10%葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴中加热。观察实验现象。(2)在另一支试管中加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,再加入2mL10%葡萄糖溶液,加热。观察实验现象。实验结论试管内壁出现光亮的银镜生成砖红色沉淀葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基,属于醛糖,有还原性。
(4)化学性质c.使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色a.银镜反应:△CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2Ob.与新制Cu(OH)2悬浊液的反应:△CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2Oe.在酒化酶作用下发酵成酒精d.生理氧化??还原性
f.与H2加成?g.与Na置换、酯化反应、取代反应、分子间脱水、消去反应小结:葡萄糖具有醛和醇的特征反应反应类型试剂或条件表现性质的官能团加成反应H2/Ni醛基氧化反应银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液使溴水褪色生理氧化—酯化反应与乙酸等羟基
(5)用途葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业;为体弱和低血糖患者补充营养。
2.果糖(1)存在及应用在水果和蜂蜜中含量较高,应用于食品和医药生产。(2)物理性质纯净的果糖为无色晶体,易溶于水、乙醇、乙醚,吸湿性强。(3)结构分子式:结构式:C6H12O6结构简式:官能团:与葡萄糖互为同分异构体多羟基酮类化合物
【思考】从果糖的结构,你能预测它的性质吗?(4)化学性质a.与氢气加成生成醇b.与Na置换、酯化反应、取代反应、分子间脱水、消去反应c.果糖虽无醛基,但仍能同葡萄糖一样发生银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应。
3.核糖与脱氧核糖核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖,均为醛糖,具有还原性。核糖(C5H10O5)脱氧核糖(C5H10O4)
三.二糖1.蔗糖和麦芽糖(1)存在及应用名称存在常见物质分子式用途关系蔗糖大多数植物体中,甜菜、甘蔗中含量最高红糖、白糖、冰糖C12H22O11甜味食品麦芽糖发芽的谷粒和麦芽中饴糖C12H22O11甜味食品互为同分异构体
蔗糖:无色晶体,易溶于水,熔点186℃,较难溶于乙醇,甜味仅次于果糖麦芽糖:无色晶体,易溶于水,有甜味,但甜味不如蔗糖。(2)物理性质(3)化学性质蔗糖:在酸和酶的作用下,蔗糖可水解生成葡萄糖和果糖麦芽糖:在酸或酶催化下,麦芽糖发生水解反应生成葡萄糖C12H22O11+H2O
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