醚和环氧化合物 (2).ppt

除去过氧化物的方法：5％FeSO4、5％NaHSO3、5％NaI均可洗去过氧化物。防止过氧化物的生成：①将乙醚贮存于棕色瓶中；②在乙醚中加入铁丝（还原剂）。练习：P358习题10.2P374习题10.410.6醚和环氧化合物的化学性质第31页,共34页，星期六，2024年，5月本章重点1、醚和环氧化合物的制法：乙醇、环氧乙烷的工业制法，Williamson合成法制混醚、单醚、环醚，由异丁烯制叔丁醚，乙烯制乙烯醚2、醚和环氧化合物的化学性质：“佯”盐的生成、酸催化碳氧键断裂(似SN1)、碱催化碳氧键断裂(似SN2)、环氧乙烷与格氏试剂的反应(制多两个碳的醇)、过氧化物的生成。作业：P3762/4/6第32页,共34页，星期六，2024年，5月醚的制法及化学性质小结第33页,共34页，星期六，2024年，5月感谢大家观看第34页,共34页，星期六，2024年，5月OrganicChemistry第2页,共34页，星期六，2024年，5月10.1醚和环氧化合物的命名10.2醚和环氧化合物的结构10.3醚和环氧化合物的制法10.4醚的物理性质10.5醚的波谱性质（自学）10.6醚和环氧化合物的化学性质10.7冠醚(自学）第十章目录第十章醚和环氧化合物醚和环氧化合物第3页,共34页，星期六，2024年，5月分子中含有醚链(C－O－C)的化合物叫做醚。例如：概述第4页,共34页，星期六，2024年，5月10.1醚和环氧化合物的命名①习惯命名法：10.1醚和环氧化合物的命名第5页,共34页，星期六，2024年，5月②系统命名法：将RO－或ArO－当作取代基，以烃为母体：10.1醚和环氧化合物的命名第6页,共34页，星期六，2024年，5月③环醚的命名环醚一般称为环氧某烃，或按杂环化合物命名。例如：10.1醚和环氧化合物的命名第7页,共34页，星期六，2024年，5月10.2醚和环氧化合物的结构10.2.1醚的结构醚分子中的氧原子采取不等性sp3杂化，醚键键角接近于109.5°：10.2.2环氧化合物的结构分子中存在着较大角张力，不稳定，性质活泼10.2醚和环氧化合物的结构第8页,共34页，星期六，2024年，5月10.3.1醚和环氧化合物的工业合成10.3.2Williamson合成法(1)醇钠与卤烷的SN2反应(2)合成环醚—分子内的Williamson合成反应(3)立体专一性反应—邻基参与作用（自学）10.3.3不饱和烃与醇的反应(1)叔丁醚的合成及醇羟基的保护(2)乙烯基醚的合成(3)烯烃的烷氧汞化-脱汞法醚和环氧化物制法第十章醚和环氧化合物10.3醚和环氧化合物的制法第9页,共34页，星期六，2024年，5月10.3醚和环氧化合物的制法10.3.1醚和环氧化合物的工业合成乙醚可用醇脱水的方法制取：环氧乙烷可由乙烯催化氧化制取环氧乙烷：该方法只适用于从乙烯制取环氧乙烷。第10页,共34页，星期六，2024年，5月10.3.2Williamson合成法(1)醇钠与卤烷的SN2反应此法特别适用于合成混合醚，也可用于制备单纯醚。例：10.3醚和环氧化合物的制法第11页,共34页，星期六，2024年，5月芳基醚的合成:环保型新反应：叔卤烷在碱性条件下易消除：10.3醚和环氧化合物的制法第12页,共34页，星期六，2024年，5月(2)合成环醚—分子内的Williamson合成反应※为避免分子间Williamson反应，可采用溶剂，在稀释条件下合成环醚※环的大小与反应速率的关系：k3≥k5≥k6≥k4≥k7≥k8(k为速率常数，n为生成环醚环的节点数)n太大，羟基与卤素距离过大n太小，产物环张力大，不稳定10.3醚和环氧化合物的制法第13页,共34页，星期六，2024年，5月10.3.3不饱和烃与醇的反应酸催化下，异丁烯与醇可发生亲电加成反应，生成叔丁醚：酸催化，该反应按下列机理进行：该反应可逆，可用来保护醇羟基。例如：10.3醚和环氧化合物的制法（1）叔丁醚的合成及醇羟基的保护第14页,共34页，星期六，2024年，5月(2)乙烯基醚的合成由于乙烯醇不存在，不能采用Williamson合成法制备乙烯醚，利