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题型五有机推断与合成
(A组)
1.有机物M是合成某药物的中间体,一种合成路线如下(部分反应条件省略):
已知:①R1NH2+R2COOR3→R2CONHR1+R3OH
④试剂1的核磁共振氢谱中只有1组峰
请回答下列问题:
(1)R含有官能团的名称是;试剂1的名称是。
(2)Z的分子式为。W→P的反应类型为。P的不饱和度为。
(3)R→X的化学方程式为________________________________________________。
(4)T是M的同分异构体,同时符合下列条件的T有种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②—OH不和N原子直接相连且同一个碳原子上不连接2个—OH
③苯环上只有2个取代基,2molT与足量钠反应生成3molH2
其中,含2个手性碳原子的T的结构简式为(任写一种)。
(5)以和丙烯为原料合成,设计合成路线(其他试剂任选)。
2.化合物Ⅰ是一种重要的有机合成中间体,其合成路线如图:
A(C6H5Br)eq\o(――→,\s\up7(Mg),\s\do5(醚))BCeq\o(――→,\s\up7(①CrO3,吡啶),\s\do5(②Ag2O))D
eq\o(――→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(浓H2SO4,△))Eeq\o(――→,\s\up7(①CH3COOC2H5,C2H5ONa),\s\do5(②ClCH2COOC2H5))
F()eq\o(――→,\s\up7(①OH-),\s\do5(②H3O+,△))G?Heq\o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))I(C11H10O2,含五元环结构)
已知:Ⅰ.RBreq\o(――→,\s\up7(Mg),\s\do5(醚))RMgBrRCH2CH2OH
回答下列问题:
(1)实验室制备A的化学方程式为,C→D、H→I的反应类型分别为、。
(2)H中官能团的名称为。
(3)符合下列条件的D的同分异构体有种。
①能发生银镜反应;②能与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)G、I的结构简式分别为、。
(5)写出以甲苯为原料制备
的合成路线(其它试剂任选)。
3.M是一种常用于缓解哮喘等肺部疾病的新型药物,一种合成路线如图:
已知:RX+HN―→RN+HX。
请回答:
(1)化合物D中官能团的名称为________________。
(2)化合物C的结构简式为________________。
(3)①和④的反应类型分别为____________________、__________________。
(4)反应⑥的化学方程式为____________________________________________________。
(5)下列说法正确的是________________。
A.化合物B能发生消去反应
B.化合物H中两个苯环可能共平面
C.1mol化合物F最多能与5molNaOH反应
D.M的分子式为C13H19NO3
(6)同时符合下列条件的化合物A的同分异构体有________种(不包括立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为________________。
4.化合物G是合成药物孟鲁司特钠的中间体,它的一种合成路线如图所示。
已知:①B、C分子中除含有一个苯环外还含有一个五元环,D的苯环上只有两个取代基;
回答下列问题:
(1)A的化学名称是________。
(2)F中含氧官能团的名称是________。
(3)B的结构简式为________。
(4)D生成E的同时有乙酸生成,则该反应的化学方程式为____________________________________________________________________________。
(5)E生成F的反应类型是________。
(6)W与G互为同分异构体,能发生水解反应,其核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9∶9∶2∶2,则W的结构简式为________(写一种)。
(7)设计以苯甲酸和乙醇为原料制备的合成路线:________________________________________(无机试剂任选)。
(B组)
1.具有抗菌作用的白头翁衍生物H的合成路线如图所示:
已知:ⅰ.RCH2Breq\o(――→,\s\up7(R′CHO),\s\do5(一定条件))R′HC===CH—R;
ⅱ.RHC===CH
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