专题突破(五)　常见有机物的水解、检验和分离提纯 教学设计.docx

一、常见有机物的水解反应

1．卤代烃的水解(碱性介质中)

CH3CH2Br＋NaOHeq\o(―――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr，

2．酯类的水解

(1)在酸性介质中生成酸和醇

RCOOCH2R′＋H2Oeq\o(?==?,\s\up7(H＋),\s\do5(△))RCOOH＋HOCH2R′。

(2)在碱性介质中生成盐和醇

RCOOCH2R′＋NaOHeq\o(―――→,\s\up7(△))RCOONa＋HOCH2R′。

(3)油脂的水解

①油脂＋3H2Oeq\o(?==?,\s\up7(H＋),\s\do5(△))甘油＋高级脂肪酸；

②油脂＋3NaOHeq\o(―――→,\s\up7(△))甘油＋高级脂肪酸钠。

3．酰胺的水解

(1)在酸性介质中生成羧酸和铵盐

RCONH2＋H2O＋HCleq\o(―――→,\s\up7(△))RCOOH＋NH4Cl。

(2)在碱性介质中生成羧酸盐和氨

RCONH2＋NaOHeq\o(―――→,\s\up7(△))RCOONa＋NH3↑。

4．糖类的水解

(1)二糖的水解

(2)多糖的水解

5．多肽、蛋白质的水解

在酸、碱或酶的作用下最终水解得到氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。

6．核酸的水解

核酸在酶的作用下水解生成核苷酸。若在强酸或强碱条件下加热，可水解生成磷酸、碱基和戊糖(核糖或脱氧核糖)。

针对练1.下列说法不正确的是()

A．溴乙烷与氢氧化钠溶液混合，加热，可发生水解反应

B．有机物的水解反应都属于取代反应

C．麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物相同

D．乙酸乙酯和油脂在碱溶液中的水解都是皂化反应

答案：D

解析：只有油脂在碱性条件下的水解才称为皂化反应，D项错误。

针对练2.是一种由三种α-氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式，这种五肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是()

A．

B．

C．H2N—CH2—COOH

D．

答案：D

解析：抓住肽键“”的断键规律，即从虚线处断开。接—OH形成—COOH，而—NH—接H形成—NH2。该五肽水解生成的α-氨基酸分别为。

针对练3.(2024·山西忻州期末)有机物W在一定条件下可发生水解反应，其水解的最终产物均可发生银镜反应，则W可能为()

A．油脂 B．纤维素

C．乙酸乙酯 D．蛋白质

答案：B

解析：A.油脂能发生水解反应，但是其水解最终产物不能发生银镜反应，A错误；B.纤维素能发生水解反应，且其水解最终产物为葡萄糖，葡萄糖含有醛基能发生银镜反应，B正确；C.乙酸乙酯能发生水解反应，但是其水解最终产物为乙酸和乙醇，两者均不能发生银镜反应，C错误；D.蛋白质能发生水解反应，但是其水解最终产物为氨基酸，不能发生银镜反应，D错误。

二、有机物检验或鉴别的常用方法

1．利用有机物的物理性质

(1)利用液态有机物的密度

烃(烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物)的密度一般小于水，而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水，故它们在水中的分层情况不同，可以加水鉴别。

(2)利用有机物的溶解性

通常加水观察有机物是否溶于水，例如可用水鉴别乙酸和乙酸乙酯等。另外液态烷烃、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯、四氯化碳还能把Br2(或I2)从溴水(或碘水)中萃取出来，使液体分层，这一性质也常用于有机物的鉴别或检验。

2.利用有机物中所含官能团的性质

思维方式：官能团→性质→方法的选择

物质

试剂与方法

现象或结论

饱和烃与不饱和烃

加入溴水或酸性KMnO4溶液

褪色的是不饱和烃

与

加酸性KMnO4溶液

褪色的是

含醛基的化合物

加银氨溶液，水浴加热

有银镜产生

加新制Cu(OH)2，加热

有砖红色沉淀生成

醇

加入活泼金属钠

有气体放出

羧酸

加紫色石蕊溶液

显红色

加Na2CO3或NaHCO3溶液

有气体逸出

续表

物质

试剂与方法

现象或结论

酯

闻气味

有芳香气味

加稀NaOH溶液，加热

开始分层，一段时间后溶液不再分层

酚类

加FeCl3溶液

显紫色

加浓溴水

有白色沉淀

淀粉

加碘水

显蓝色

蛋白质

加浓硝酸微热

(含苯环的)显黄色

灼烧

有烧焦羽毛气味

针对练4.下列物质鉴别所用试剂不正确的是()

A．乙醇与乙酸用CaCO3固体

B．乙烷和乙烯用NaOH溶液

C．苯、CCl4和甲酸用水

D．乙烯与乙烷用溴水

答案：B

解析：乙酸的酸性比碳酸强，能够与CaCO3反应，而乙醇不与CaCO3反应，A项正确；乙烷与乙烯都不能与NaOH溶液反应，B项错误；甲酸易溶于水，苯和CCl4均不溶于水，分层，苯在上层，CCl4在下层，C项正确；乙烯能与溴水反应使溴水褪色，而乙烷不能，D项正确。

针对练5.阿魏酸的化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，