人教版高中化学选修第三册：3.5.2 有机合成路线的设计与实施-教学设计.pdfVIP

第三章烃的衍生物

第五节有机合成

第2课时有机合成路线的设计与实施

在前三节中，教科书以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了醇、酚、醛、羧酸、

酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。有机合成是本章的最后

一节，通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式，分析有机合成过程，复习各类有机

物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。教学时通过典型例题的分析，使学生认识到合成的有

机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育;通过有机物逆合成法的推理，

培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。

课程目标学科素养

1.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相1.科学探究与创新意识：在掌握各类有机物的性质、反

互转化的基础上，初步学会设计合理的有机合应类型、相互转化的基础上，初步学会设计合理的有机

成路线。合成路线

2.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会2.模型认知与科学探究：理解有机合成遵循的基本规

使用逆合成法设计有机合成路线。律，初步学会使用逆合成法设计有机合成路线

3.科学探究与社会责任：体会有机合成在创造新物质、

提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。

教学重点：逆合成分析，简单有机合成路线的设计

教学难点：逆合成分析，简单有机合成路线的设计

讲义教具

【新课导入】

有机合成的发展史

随着新的有机反应、新试剂的不断发现和有机合成理论的发展，有机合成的技术和效率不断提高。

(1)20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用

3步反应便完成合成，总产率达90%。

(2)20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生

素B等一系列结构复杂的天然产物，促进了有机合成技术和有机反应理论的发展。

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(3)科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。让合成路线的设计逐步

成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。

有机合成的发展,使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可

以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质，为化学、生物、医学、材料等领域的研究

和相关工业生产提供了坚实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。

【过渡】

有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与

选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。为了达到以上目

的，可以从简单、易得的原料出发比较原料分子和产物分子在碳骨架和官能团等方面的异同，再有

目的地选择每一步的转化反应

任务一：从原料出发设计合成路线的方法

[思考与讨论]

（1）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的

乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，并以图3-28的

形式呈现，分析该合成过程中官能团的变化。

（2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1）中合成路线的

每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。

[小结]

从原料出发设计合成路线的方法(正向设计图示)

【讲解】

[思考与讨论]

(1)

(2)方法1:0.7x0.7x0.70.343

方法2：0.7

(2)中的合成路线更优。

[小结]

从原料出发设计合成路线的方法

基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中

间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得

到具有特定结构和功能的目标化合物。

正向设计图示

任务二：逆合成分析

1.逆合成的基本思路

2.逆合成的目的

3.逆合成步骤的表示

4.以乙二酸二乙酯这种医药