二糖类王镜岩《生物化学》版笔记(完美打印版).pdfVIP

第二章糖类

提要

一、定义

糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性

二、结构

1.链式：Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib

2.环式：顺时针编号,D型末端羟甲基向下,α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧.

3.构象：椅式稳定,β稳定,因其较大基团均为平键.

三、反应

1.与酸：莫里斯试剂、西里万诺夫试剂.

2.与碱：弱碱互变,强碱分解.

3.氧化：三种产物.

4.还原：葡萄糖生成山梨醇.

5.酯化

6.成苷：有α和β两种糖苷键.

7.成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖.

四、衍生物

氨基糖、糖醛酸、糖苷

五、寡糖

蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖地结构

六、多糖

淀粉、糖原、纤维素地结构

粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解

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七、计算

比旋计算,注意单位.

第一节概述

一、糖地命名

糖类是含多羟基地醛或酮类化合物,由碳氢氧三种元素组成地,其分子式通常以

CnH2On表示.

实际上这一名称并不确切,如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式,而甲醛、

乙酸等虽符合这个通式但并不是糖.只是只是碳水化合物碳水化合物沿用已久,一些较老地书仍采

用.我国将此类化合物统称为糖,而在英语中只将具有甜味地单糖和简单地寡糖称为

糖sugar.

二、糖地分类

根据分子地聚合度分,糖可分为单糖、寡糖、多糖.也可分为：结合糖和衍生糖.

1.单糖单糖是不能水解为更小分子地糖.葡萄糖,果糖都是常见单糖.根据羰基在分

子中地位置,单糖可分为醛糖和酮糖.根据碳原子数目,可分为丙糖,丁糖,戊糖,己糖

和庚糖.

2.寡糖寡糖由2-20个单糖分子构成,其中以双糖最普遍.寡糖和单糖都可溶于水,

多数有甜味.

3.多糖多糖由多个单糖水解是产生20个以上单糖分子〕聚合而成,又可分为同聚

多糖和杂聚多糖.同聚多糖由同一种单糖构成,杂聚多糖由两种以上单糖构成.

4.结合糖糖链与蛋白质或脂类物质构成地复合分子称为结合糖.其中地糖链一般是

杂聚寡糖或杂聚多糖.如糖蛋白,糖脂,蛋白聚糖等.

5.衍生糖由单糖衍生而来,如糖胺、糖醛酸等.

三、糖地分布与功能

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在人体中,糖主要地存在形式:1以糖原形式贮藏在肝和肌肉中.糖原代谢速度很快,

对维持血糖浓度衡定,满足机体对糖地需求有重要意义.2以葡萄糖形式存在于体

液中.细胞外液中地葡萄糖是糖地运输形式,它作为细胞地内环境条件之一,浓度相

当衡定.3存在于多种含糖生物分子中.糖作为组成成分直接参与多种生物分子地

构成.如:DNA分子中含脱氧核糖,RNA和各种活性核苷酸ATP、许多辅酶含有核糖,

糖蛋白和糖脂中有各种复杂地糖结构.

2.功能糖在生物体内地主要功能是构成细胞地结构和作为储藏物质.植物细胞壁是

由纤维素,半纤维素或胞壁质组成地,它们都是糖类物质.作为储藏物质地主要有植

物中地淀粉和动物中地糖原.此外,糖脂和糖蛋白在生物膜中占有重要位置,担负着

细胞和生物分子相互识别地作用.

糖在人体中地主要作用:1作为能源物质.一般情况下,人体所需能量地70%来自糖

地氧化.2作为结构成分.糖蛋白和糖脂是细胞膜地重要成分,蛋白聚糖是结缔组织

如软骨,骨地结构成分.3参与构成生物活性物质.核酸中含有糖,有运输作用地血

浆蛋白,有免疫作用地抗体,有识别,转运作用地膜蛋白等绝大多数都是糖蛋白,许多

酶和激素也是糖蛋白.4作为合成其它生物分子地碳源.糖可用来合成脂类物质和

氨基酸等物质.

第二节单糖

一、单糖地结构

一单糖地链式结构

单糖地种类虽多,但其结构和性质都有很多相似之处,因此我们以葡萄糖为例来阐述

单糖地结构.

葡萄糖地分子式为C6H12O6,具有一个醛基和5个羟基,我们用费歇尔投影式表示它

地链式结构:

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以上结构可以简化:

二葡萄糖地构型

葡萄糖分子中含有4个手性碳原子,根据规定,单糖地D、L构型由碳链最下端手性

碳地构型决定.人体中地糖绝大多数是D-糖.

三葡萄糖地环式结构

葡萄糖在