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2023届高考化学二轮复习：有机合成与推断综合题
1.(2022广东韶关二模)化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体,其合
成路线如图:
CH
78
AB
CD
E
CHO
12183
FG
回答下列问题:
(1)A的名称为,D→E的反应类型为。
(2)D中官能团的名称为。
(3)B→C反应的化学方程式为。
(4)F的结构简式为。
(5)C有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种;
①分子中含有苯环。
②分子中含有2个—CHOH。
2
写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为4∶3∶2∶2∶1的结构简
式:。
(6)参照上述合成路线,设计以苯甲醇和为原料(无机试剂任选)制
备的路线。
2.(2022山东济宁二模)一种用于治疗抑郁症药物的重要中间体(J)的合成路线如图:
已知:Ⅰ.曼尼希反应(Mannich反应)
++
Ⅱ.或
Ⅲ.Et代表乙基。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为;已知:含有苯环()或吡啶环()的有机化合物
都属于芳香族化合物。与A分子式相同且只有一个侧链,A的芳香族同分异构体的数目
有种。
(2)区分H和I的现代分析方法为;E→F的反应类型
为。
(3)写出D→E的化学方程式;
J中含有种官能团。
(4)综合上述信息,写出由和制备的合成路线(其他试
剂任选)。
3.(2022辽宁东北育才学校五模)化合物G俗称依普黄酮,是一种抗骨质疏松药物的主要
成分。以甲苯为原料合成该化合物的路线如图所示。
ABC
D
EN
G
F
已知:①G的结构简式为;②ROOH+
+HO。
2
(1)反应①的反应条件为,反应F→G的反应类型为。
(2)化合物H用习惯命名法命名为。
(3)E与足量的H,完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(连接四个不同原子或基团)
2
的个数为。
(4)已知N为催化剂,则E+HC(OCH)F的化学方程式为。
253
(5)K是D的同系物,其相对分子质量比D多14,满足下列条件的K的同分异构体共有
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