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课题-外消旋苯乙胺的拆分工艺
姓名:学号：专业：
实验五（）-α-苯乙胺的合成
一、实验目的
1.学习Leuchart反应合成外消旋体α-苯乙胺的原理和方法。
2.通过外消旋α-苯乙胺的制备，进一步综合运用回流、蒸馏、萃取的测定等基本操作。
3.通过本实验提高实验化学的研究能力和素质。
二、实验原理
醛、酮与甲酸和氨（或伯、仲胺），或与甲酰胺作用发生还原胺化反应，称为鲁卡特
（Leuchart）反应。反应通常不需要溶剂，将反应物混合在一起加热（100～180℃）即能发
生。选用适当的胺（或氨）可以合成伯、仲、叔胺。反应中氨首先与羰基发生亲核加成，接
着脱水生成亚胺，亚胺随后被还原生成胺。与还原胺化不同，这里不是用催化氢化，而是用
甲酸作为还原剂。它是由羰基化合物合成胺的一种重要方法。本实验是苯乙酮与甲酸铵作用
得到外消旋体(±)-α-苯乙胺。
反应过程为：
HCOONHHCOOH+NH
43
-HONH++
C=O+NHC—OH2C=NH4C=NH
3NH2
O2
=+
-O-C-H+C=NHH-C-NH
22
依照前面的机理生成的α-苯乙胺再与过量的甲酸形成甲酰胺，经酸水解形成铵盐，再用
碱将其游离，得到α-苯乙胺。
OCH
=
-C-C+-CH-NHC+NH↑+CO↑
CHCH32
+-
-CH-NHC+HCl+-CH-NH+HCOOH
CHCH
+-
-CH-NH-CH-NH
++NaCl+
α-苯乙胺的旋光异构体可作为碱性拆分剂用于拆分酸性外消旋体。α-苯乙胺是制备精细
化学品的一种重要中间体，它的衍生物广泛用于医药化工领域，主要用于合成医药、染料、
香料乳化剂等。
纯(±)-α-苯乙胺为无色液体，沸点187.4℃，折光率n201.5260。
D
六、实验记录
七、注释
[1]反应过程中，若温度过高，可能导致部分碳酸铵凝固在冷凝管中。反应液温度达到
185℃的时间约需2h。
[2]如在冷却过程中有晶体析出，可用最少量的水溶解。
[3]主要萃取除去苯乙酮。
[4]水蒸气蒸馏时，玻璃磨口接头应涂上凡士林以防止接口因受碱性溶液作用而被粘住。
[5]游离胺易吸收空气中的CO2形成碳酸盐。故在干燥时应塞住瓶口隔绝空气。
[6]本实验也可以在蒸出甲苯后进行减压蒸馏，收集82～83℃/2.4k
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