《医用化学》第七章 烃.pptx

医用化学

第七章烃

烷烃

烯烃

炔烃

脂环烃芳香烃

·烷烃的结构

·烷烃的通式和同系物

·烷烃的同分异构现象

·烷烃的命名

·烷烃的性质

·烷烃混合物在医药中的应用

第一节

烷烃

一、烷烃的结构

◆烷烃结构示意图

sp³-s

C—Hσ键

sp³-sp³

C—Cσ键

甲烷结构示意图

烷烃中最简单的分子是甲烷，其次是乙

烷、丙烷、丁烷和戊烷等。烷烃分子中的碳原子和氢原子的数目之间有着一定的关系。即当碳原子的数目为n时，氢原子的数目为2n+2,故烷烃分子的通式为C₀H₂n+2。

二、烷烃的通式和同系物

具有相同分子通式和结构特征的一系列

化合物为同系列化合物。同系列中各化合物之间互称同系物。一般情况下，同系物的化学性质基本相似，其物理性质随碳原子数目增加而呈现规律性变化。

二、烷烃的通式和同系物

含有多个碳原子的烷烃分子会出现分子式相同，但结构式不同的现象，即同分异构现象。

三、烷烃的同分异构现象

H₃C—CH₂—CH₂—CH₃

正丁烷

异丁烷

由于分子中原子的连接顺序或方式不同而引起的同分异构属于同分异构中的构造异构，但人们习惯上仍称结构异构。上述烷烃是由于碳链结构不同而产生的异构现象，称为碳链异构，碳链异构是构造异构中的一种。

三、烷烃的同分异构现象

在分子中，直接与1个碳原子相连的碳原子称为伯(或一级)碳原子，用1°表示。

与伯、仲、叔碳原子直接相连的氢原子，分别称为伯氢(1H)、仲氢(2°H)、叔氢(3°H)。不同类型氢原子的反应活性一般有较大差异。

三、烷烃的同分异构现象

(一)普通命名法

◆根据分子中碳原子数称为“某烷”。

◆用正、异、新区别同分异构体。

H₃C—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃

正戊烷异戊烷新戊烷

四、烷烃的命名

(1)选主链(母体)

①支链数目最多的碳链优先；

②支链位次小的碳链优先；

③各支链碳原子数多的优先；

④支链上分支少的优先。

四、烷烃的命名

(二)系统命名法

(2)编位次

①从最靠近支链的一侧开始编号；

②使所有支链的位次之和最小；

③支链位次之和相同时，使小支链(取代基)获得较小的位次编号。

四、烷烃的命名

(二)系统命名法

①有多个不同取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后面。

②有多个相同取代基时，把它们合并起来，取代基数目用二，三，四，.表示，写在取代基前面，取代基位次需逐个注明，位次的数字之间中“,”隔开。

③如果支链上还有取代基，这个取代了的支链可按本规则命名(以被取代了的碳原子为1号碳原子选择主链)后将名称放在括号中或在命名中用带撇的数字来标明支链的碳原子。

四、烷烃的命名

(二)系统命名法

(3)写名称

口室温下，C₁~C₄的直链烷烃为气体，C₅~C₁6的直链烷

烃是无色液体，C17以上的直链烷烃是白色固体。口直链烷烃的沸点随碳原子数的增加有规律地升高。

口所有烷烃的密度都小于水，是有机化合物中密度最小的一类化合物。烷烃是非极性化合物，难溶于水，易溶于有机溶剂。

五、烷烃的性质

(一)烷烃的物理性质

(二)烷烃的化学性质

1.取代反应

有机化合物分子中某个原子或基团被其他原子或基团所取代的反应称为取代反应。卤素和烷烃在一定条件下，可以发生取代反应(又称烷烃的卤代反应)。

五、烷烃的性质

CH₃Cl+HCl

CH₂Cl₂+HCl

CHCl₃+HCl

CCl₄十HCl

CH₄+Cl₂

CH₃Cl+Cl₂CH₂Cl₂+Cl₂

CHCl₃+Cl₂

光照

光照

光照

光照

(二)烷烃的化学性质

2.氧化反应

通常情况下，烷烃很难被氧化，但是它能在空气中燃烧(剧烈氧化)生成二氧化碳和水，同时释放出大量的热能。

燃烧

CH₄+20₂CO₂个+2H₂O(+890.3kJ/mol)

五、烷烃的性质

(二)烷烃的化学性质

3.热裂解反应

热裂解反应是指烷烃在无氧高温(450℃以上)条件下，发生键断裂，大分子化合物变为小分子化合物的反应。

五、烷烃的性质

液体石蜡主要成分是C₁8～C₂4的液体烷烃混合物。它是透明液体，不溶于水和醇等极性溶剂，溶于乙醚、氯仿等非极性溶剂。液体石蜡性质稳定，精制的液体石蜡在医药上常用作肠道润滑的缓泻剂。

六、烷烃混合物在医药中的应用

石蜡的主要成分是C₂5～C₃4的固体烃的混合物。它是白色或淡黄色半透明固体，不溶于水和醇等极性