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第29讲有机物推断与合成
【复习目标】
1.进一步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系。
2.能准确分析有机合成路线图,提取相关信息推断中间产物,整合信息解决
实际问题。
3.能综合应用各类有机物的结构、性质完成推断有机化合物、检验官能
团、设计有机合成路线等任务。
考点1有机推断
必备知识•梳理
1.通过物理特征突破
有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等
往往各有特点,解题时可考虑通过物理特征找到题眼。
2.根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型
分析反应物、产物的分子式特征,根据其差异,联想已有有机化学知识,猜
想可能的有机反应类型,由此确定反应物、产物的结构特点,结合框图中的
其他物质,确定具体的结构。如:对比F与G的分子
式,G比F的分子式少1个H,多1个NO2,可判断反应类型可能为取代反应,F若
为苯酚,则G可能为硝基苯酚。
3.从实验现象突破
反应现象思考方向
可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、
溴水褪色
醛基等
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚
羟基或有机物为苯的同系物(与苯环直接
使酸性KMnO溶液褪色
4相连的碳原子上含有H)、醇(含
结构)等
①遇溶液显紫色
FeCl3含有酚羟基
②与浓溴水反应产生白色沉淀
加入新制Cu(OH)2悬浊液并加
热有砖红色沉淀生成,或加入含有醛基或甲酸酯基或甲酸
银氨溶液水浴加热有银镜出现
加入Na,有H2产生可能有—OH或—COOH
加入NaHCO3溶液有气体放出含—COOH
4.从反应条件突破
反应条件可能的有机化合物及反应
①醇的消去反应;
浓硫酸,加热②酯化反应;
③苯的硝化反应
浓硝酸、浓硫酸,加热苯环上的取代反应
①酯的水解反应
稀硫酸加热;
,②二糖、多糖的水解反应等
氢卤酸(HX),加热醇的取代
①卤代烃的水解反应
强碱的水溶液加热;
,②酯的水解反应等
强碱的醇溶液,加热卤代烃的消去反应
新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液,加醛基(醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等)
热的氧化反应
反应条件可能的有机化合物及反应
①烯烃、炔烃的氧化反应;
酸性KMnO4溶液或酸性重铬②某些苯的同系物(与苯环直接相连的碳原
酸钾溶液子上含有H)的氧化反应;
③醇、醛、苯酚的氧化反应
①醇的催化氧化反应
、或加热;
O2Cu(Ag),②醛的氧化
①烯烃、炔烃的加成反应;
②芳香烃的加成反应;
H2、催化剂,加热③醛、酮还原为醇
特别注意:羧基
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