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高等有机化学课程教学大纲

课程名称：高等有机化学

英文名称：AdvancedOrganicChemistry

课程编码：x3030621

学时数：48

其中实践学时数：0课外学时数：0

学分数：3.0

适用专业：应用化学(精细有机合成方向)

一、课程简介

《高等有机化学》课程是《基础有机化学》的后续课程，是应用化学专业的必修专业课之一。《高等有机化学》是一门论述有机化合物的结构、反应、机理及它们之间关系的科学，对整个有机化学起着理论指导作用。本课程是在基础有机化学的基础上，对有机化学的理论知识进一步加深和拓展。本课程的主要内容有：化学键与分子结构；立体化学原理；有机反应机理的研究；酸碱理论；溶剂效应，亲核取代反应；加成与消除反应；羰基化合物的反应；分子重排反应等。通过对高等有机化学的学习，使学生在基础有机化学的基础上进一步加深对有机化学的理解，培养学生运用所学的理论来分析和解决有机化学中的实际问题的能力，为学生完成毕业论文、进行科研工作或教学工作奠定深厚的理论基础。

二、课程目标与毕业要求关系表

课程目标

毕业要求

1.掌握电子效应、空间效应对化合物结构、物理性质和反应活性的影响，从结构层面理解化合物性质。

2.掌握有机化合物的异构现象和反应的立体化学。

3.掌握化合物的结构和介质对酸碱强度的影响。

4.掌握重要的有机反应中间体、重要有机反应的反应机理，从机理的层面掌握重要化学反应的本质。

=1\*GB3①支撑毕业要求1工程知识

1-5掌握应用化学专业知识，并能应用于解决应用化学学科领域中应用工业分析的方法为工程建设提供有力的理论和经验参考，使工程建设在整体质量和环境影响上满足实际需要；应用精细化工领域的方法解决精细化工新产品、新工艺、新技术和新设备的研究、开发和设计的技术问题。

=2\*GB3②支撑毕业要求2问题分析

2-3能够综合运用应用化学专业基础理论和研究方法，借助文献寻求应用化学领域复杂工程问题解决方案，并获得有效结论。

三、课程教学内容、基本要求、重点和难点

（一）绪论

理解课程名称的涵义；了解课程的内容体系；了解近代高等有机化学的发展；了解学习高等有机化学的重要性。

重点：高等有机化学的课程体系

难点：课程名称的涵义。

（二）有机化学的近代结构理论

掌握经典共振论的基本观点并学会用共振论来解释一些实际问题；了解结构共振论；了解分子轨道理论和休克尔分子轨道法；掌握芳香性理论；

重点：共振论的基本观点；芳香性理论。

难点：共振论的基本观点。

（三）有机立体化学

掌握手性概念及其与对称因素之间的关系；熟练掌握含有一个手性碳原子和多个手性碳原子的对映异构现象；熟练掌握构型和构象的标记；掌握立体异构体数目的推算；掌握不对称合成的几个主要规则，了解手性合成和外消旋体的拆分；掌握构象分析的方法。

重点：手性、内消旋体、外消旋体和对映体等概念；构型和构象的标记。

难点：手性与对称因素及旋光性的关系。

（四）有机反应机理

了解有机反应类型的分类方法；了解化学动力学和反应历程及反应速率理论；掌握动力学同位素效应；了解各类反应活性中间体。

重点：动力学同位素效应。

难点：动力学同位素效应；动力学和反应历程。

（五）有机酸碱理论

了解酸碱理论的发展史；掌握Hammett酸度函数的导出及其意义；了解极强酸、极弱酸和魔酸；掌握影响酸碱强度的因素；了解软硬酸碱理论。

重点：Hammett酸度函数；影响酸碱强度的因素。

难点：Hammett酸度函数。

（六）有机化合物分子结构与反应性能的定量规律

了解Hammett方程的建立；掌握取代基常数与反应常数的意义；掌握Hammett方程的应用；

重点：Hammett方程的应用。

难点：取代基常数与反应常数的意义。

（七）有机化学中的溶剂效应

了解溶剂的分类和属性；了解溶剂化作用；掌握溶剂对反应平衡和反应速率的影响。

重点：溶剂对反应平衡和反应速率的影响。

难点：溶剂化作用。

（八）饱和碳原子的亲核取代反应

了解各类亲核取代反应；掌握SN1，SN2，SNi机理；了解邻基参与历程；了解亲核取代反应的影响因素。

重点：SN1，SN2，SNi机理。

难点：邻基参与历程。

（九）芳环的取代反应

掌握芳香亲电取代反应的反应历程、定位效应和反应活性；了解芳香亲核取代反应的反应历程和反应活性。

重点：芳香亲电取代反应。

难点：芳香亲核取代反应。

（十）碳-碳重键的加成反应

掌握亲电加成反应的反应历程、立体化学和取代基的影响；了解亲核加成反应。

重点：亲电加成反应。

难点：亲核加成反应。

（十一）消除反应

掌握消除反应的反应历程、取向、影响因素和立体化学；了解热消除反应。

重点：消除反应。

难点：热消除反应。

（十