鲁科版高考化学一轮总复习精品课件 第九章 第55讲 突破有机合成与推断综合题.ppt

(3)由B到C的反应中,B分子增加两个氢原子转化为C,该反应为B分子中碳碳双键的加成反应,由C到D发生了类似信息②中的成环反应,故C→D的反应方程式为本课结束答案(1)C11H18N2S羟基、羧基(1)H的分子式为C11H18N2S;D中官能团的名称为羟基、羧基。(4)有机物J的相对分子质量比E大14,即多了一个CH2,a.苯环上有两个取代基;b.水解产物遇到FeCl3溶液显紫色说明水解后有酚羟基;c.除苯环外无其真题演练角度拓展角度一以性质与转化为主体的有机合成综合题1.(2022湖北卷,17节选)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A→B的反应类型是。?(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。?(3)化合物C的结构简式为。?(4)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%,则A→F的总产率为。?(5)Pd配合物可催化E→F转化中C—Br断裂,也能催化反应①:为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①。根据上述信息,甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是?。?答案(1)取代反应(或酯化反应)(2)5(5)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽,继续催化反应①解析(1)A→B条件为甲醇和浓硫酸,该反应为酯化反应(或取代反应)。(3)B→C条件为CH3I和有机强碱,结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为。(4)A→F的过程中的三步反应A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%,则A→F的产率为70%×82%×80%=45.92%。(5)甲、乙两组合成的小分子S-1结构相同,但只有使用了Pd催化剂的甲组才能催化反应①,而乙组不能催化反应①,说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂,根据已知条件,Pd配合物也能催化反应①,可推测,金属Pd在催化甲组合成S-1后,并没有完全除尽,有残留,故最终起催化作用的依然为金属Pd。角度拓展(2022辽宁卷,17节选)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A的分子式为。?(2)在NaOH溶液中,苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为?。?(3)I的结构简式为。?(4)化合物I的同分异构体满足以下条件且苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6∶2∶1的结构简式为(任写一种)。?ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰解析(3)F中含有磷酸酯基,且F→G中步骤i在强碱作用下进行,由此可推测F→G发生题给已知信息中的反应;由F、G的结构简式及化合物I的分子式(4)化合物I的分子式为C10H14O,不饱和度为4,根据题目所给信息,化合物I的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度),则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子);又由红外光谱无醚键吸收峰,可得苯环上的取代基中含1个羟基;再由分子中苯环上只含有1个取代基,可知该有机物的碳3、4均表示羟基的连接位置),其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基,则其结构简角度二以物质推断为主体的有机合成综合题2.(2022北京卷,17)碘番酸可用于X射线的口服造影液,其合成路线如图所示。(1)A可发生银镜反应,其官能团为。?(2)B无支链,B的名称为;B的一种同分异构体中只有一种氢,其结构简式为。?(3)E是芳香族化合物,E→F的化学方程式为。?(4)G中有乙基,则G的结构简式为。?(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原子上,碘番酸的相对分子质量为571,J的相对分子质量为193。则碘番酸的结构简式为。?(