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研专项前沿命题有机合成与推断题的解法探讨题型考查内容非选择题考查知识有机合成与推断核心素养证据推理与模型认知科学探究与创新意识科学态度与社会责任类型1根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型例1.茉莉酸甲酯的一种合成路线如下:(1)C中含氧官能团名称为。?(2)D→E的反应类型为。?(3)已知A、B的分子式依次为C6H10O4、C12H18O4,A中不含甲基,写出B的结构简式:。?思路指导答案(1)羰基和酯基(2)消去反应突破方法根据分子式特征推断有机物结构及反应类型的实例分析分析反应物、产物的分子式特征,根据其差异,联想已有有机化学知识,猜想可能的有机反应类型,由此确定反应物、产物的结构特点,结合框图中的其他物质,确定具体的结构。C6H5NO3:对比F与G的分子式,G比F的分子式少1个H,多1个NO2,可判断反应类型可能为取代反应,F若为苯酚,则G可能为硝基苯酚。C3H8O3:对比C与D的分子式,D比C的分子式少2个Cl,多2个OH,根据分子式可判断反应类型可能为取代反应,是卤代烃碱性条件下的水解反应。C6H6O2:对比C与D的分子式,D比C的分子式少2个NH,多2个O,根据分子式可判断反应类型可能为取代反应,为苯环上的2个NH2被2个OH取代。对比C、D、F的分子式,C、D中碳原子数之和与F相等,则C+D→E的反应类型是加成反应(醛与醛的加成),E→F可能为醛基的氧化。(5):C、D的分子式恰好相差1个C2H4,故C→D的反应类型为加成反应,可能是H3COOCH==CH—CH==CHCOOCH3与CH2==CH2发生的1,4-加成。针对训练③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题:(1)A的化学名称为。?(2)由B生成C的化学方程式为。?(3)C中所含官能团的名称为。?(4)由C生成D的反应类型为。?(5)D的结构简式为。?解析(1)由题中信息①反应物结构(含有碳碳双键)和反应条件(CCl3COONa、乙二醇二甲醚、加热),结合A的分子式为C2HCl3,可推出其结构简式为ClHC==CCl2,化学名称为三氯乙烯。三氯乙烯(C2HCl3)发生信息①的类型2根据转化中的反应条件推断有机产物结构及反应类型已知:①A为苯甲醛的同系物,分子中无甲基,其相对分子质量为134;请回答下列问题:(1)X的化学名称是。?(2)E生成F的反应类型为。?(3)D的结构简式为。?(4)由B生成C的化学方程式为。?思路指导逆向推断法:和反应条件可知,D→E为卤素原子的水解反应,结合E的结构可知,D为根据信息①,A为苯甲醛的同系物,分子中无甲基,其相对分子质量为134,可知A为苯丙醛;根据信息②可知,X为甲醛。再根据问题进行作答。答案(1)甲醛(2)缩聚反应突破方法根据反应条件推断反应类型反应条件反应类型NaOH的水溶液,加热酯的水解反应或卤代烃的水解反应NaOH的乙醇溶液,加热卤代烃的消去反应浓硫酸,加热醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应与溴水或溴的CCl4溶液反应烯烃、炔烃的加成反应(浓溴水时可能为酚的取代反应)反应条件反应类型与H2在Ni的作用下加热烯烃、炔烃、芳香烃、醛等的加成反应或还原反应O2、Cu(或Ag),加热;CuO,加热醇的氧化反应与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应—CHO的氧化反应稀硫酸,加热条件下反应酯、低聚糖、多糖等的水解反应光照,X2(表示卤素单质)烷基上的取代反应
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