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研专项前沿命题卤代烃在有机合成中的应用题型考查内容选择题非选择题考查知识卤代烃的性质,卤代烃的制备及转化核心素养科学探究与创新意识科学态度与社会责任类型1官能团位置和个数的变化请回答下列问题:(1)从左向右依次填写每步所属的反应类型:(填字母)。?a.取代反应b.加成反应c.消去反应(2)写出A→B所需的试剂和反应条件:。?思路指导第二步,逐问回答:(1)通过反应前后有机物结构简式的变化判断反应类型,分别为b、c、b、c、b;(2)根据反应类型选择反应条件,卤代烃的消去反应条件为:NaOH的乙醇溶液,加热;(3)书写化学方程式。答案(1)b、c、b、c、b(2)NaOH的乙醇溶液,加热突破方法卤代烃在有机合成中的应用——改变官能团位置和个数(1)连接烃和烃的衍生物(2)改变官能团的个数(3)改变官能团的位置针对训练1.由溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制备方案中最好的是()答案D解析在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物,用加成反应,而不用取代反应,因为光照下卤代反应产物无法控制,得到产品纯度低。A项,发生三步反应,步骤多,产率低;B项,溴与烷烃发生取代反应,是连续反应,不能控制产物种类,副产物多;C项,步骤多,且发生取代反应难控制产物纯度;D项,步骤少,产物纯度高。2.富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:回答下列问题:(1)A的化学名称为,由A生成B的反应类型为。?(2)C的结构简式为。?(3)富马酸的结构简式为。?类型2卤代烃应用于官能团的保护例2.M是一种高分子化合物,具有很强的吸水性,下面是由甲苯合成M的一种合成路线:(1)C中的含氧官能团为,E的结构简式为。?(2)由A生成B的反应类型为。?(3)上述合成路线中,C→D在合成M中的作用为。?思路指导第一步,根据结构简式、反应条件及已知信息,推断未知物的结构简式。B和CH3CHO在NaOH的稀溶液中反应生成的C为第二步,根据合成M中路线的变化,分析C→D的作用,C→D引入溴原子,结合已知ⅱ可知E→F发生消去和引入碳碳双键的过程,结合D→E发生氧化反应,可知C→D的作用是保护碳碳双键,防止其被氧化。答案(1)醛基(2)氧化反应(3)保护碳碳双键,防止其被氧化突破方法卤代烃在有机合成中的应用——官能团的保护卤代烃应用于官能团的保护:如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护:针对训练3.黏合剂M的合成路线如图所示:完成下列填空:(1)写出A和B的结构简式:A,B。?(2)写出反应类型:反应⑥,反应⑦。?(3)写出反应条件:反应②,反应⑤。?(4)反应③和⑤的目的是。?(5)C的具有相同官能团的同分异构体共有种。?答案(1)CH3CH==CH2CH2==CHCH2Cl(或CH2==CHCH2Br)(2)酯化反应加聚反应(3)NaOH/H2O,加热NaOH/C2H5OH,加热(4)保护碳碳双键(5)4本课结束2.有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法考向2.芳香族化合物的同分异构体典例突破下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种D.菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物答案B解析含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有三种,故产物有6种,A正确;B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有5种,B错误;含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种,C正确;由菲的结构可以看出其含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D正确。考题点睛针对训练1.某烃的分子式为C10H14
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