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有机化学学问点归纳

一、有机物的构造与性质

原子：—X原子团〔基〕：—OH、—CHO

原子：—X

原子团〔基〕：—OH、—CHO〔醛基〕、—COOH〔羧基〕、C6H5—等

化学键：、

—C≡C—

C=C

官能团

2、常见的各类有机物的官能团，构造特点及主要化学性质

(1)烷烃

A)官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4

B)构造特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。

C)化学性质：

①取代反响〔与卤素单质、在光照条件下〕

CH4+Cl2CH

CH4+Cl2CH3Cl+HCl

光

CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl

光

CH4+2O

CH4+2O2CO2+2H2O

点燃

CH4

CH4C+2H2

高温

隔绝空气

C=C(2)烯烃：

C=C

A)官能团：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2

B)构造特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C)化学性质：

①加成反响〔与X2、H2、HX、H2O等〕

CH2=CH

CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br

CCl4

CH2=CH2+H2OCH3CH2OH

催化剂

加热、加压

CH2=CH2+HXCH3CH2X

催化剂

n

nCH2=CH2

CH2—CH2

n

催化剂

②加聚反响〔与自身、其他烯烃〕

CH2=CH

CH2=CH2+3O22CO2+2H2O

点燃

(3)炔烃：

A)官能团：—C≡C—；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH

B)构造特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

C)化学性质：〔略〕

(4)苯及苯的同系物：

A)通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：

B)构造特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形构造，6个C原子与6个H原子共平面。

C)化学性质：

①取代反响〔与液溴、HNO3、H2SO4等〕

+Br

+Br2

+HBr↑

—Br

Fe或FeBr3

+HNO

+HNO3

+H2O

—NO2

浓H2SO4

60℃

+3Cl2紫外线ClClClClClCl

+3Cl2

紫外线

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

+3H

+3H2

Ni

△

(5)醇类：

A)官能团：—OH〔醇羟基〕；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

B)构造特点：羟基取代链烃分子〔或脂环烃分子、苯环侧链上〕的氢原子而得到的产物。构造与相应的烃类似。

C)化学性质：

①羟基氢原子被活泼金属置换的反响

HOCH2

HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2↑

2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑

CH3CH

CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O

△

③催化氧化〔α—H〕

2CH3CHCH

2CH3CHCH3+O22CH3CCH3+2H2O

OH

O

△

Cu或Ag

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

△

Cu或Ag

HOCH3CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O

△

Cu或Ag

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O△浓H2SO4〔与官能团

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O

△

浓H2SO4

④酯化反响〔跟羧酸或含氧无机酸〕

OCH3—C—CH

O

CH3—C—CH3

O

—C—

O

—C—H

A)官能团：(或—CHO)、(或—CO—)；代表物：CH3CHO、HCHO、

B)构造特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C)化学性质：

+H2CH

+H2CH3CHCH3

OH

O

CH3—C—CH3

△

催化剂

CH

CH3CHO+H2CH3CH2OH

△

催化剂

②氧化反响〔醛的复原性〕

2CH3

2CH3CHO+5O24CO2+4H2O

点燃

2CH3CHO+O22CH3COOH

催化剂

CH3

CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O〔银镜反响〕

△

O

H—C—H+4[Ag(NH3)2OH](NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O

△

CH

CH3CHO+2Cu(OH)2CH