高考化学一轮总复习精品课件 第九章 第54讲 有机合成路线的设计.ppt

4.有机合成中官能团的保护官能团保护方法酚羟基(—OH)酚羟基易被氧化,在氧化其他基团前,先与CH3I反应,—OH转化为—OCH3,待氧化后再与HI反应转化为—OH醛基(—CHO)醛基可被弱氧化剂氧化,为防止被氧化,可与乙二醇反应生成缩醛,待氧化反应结束后,再水解转化为—CHO关键能力考向突破考向1有机合成中碳骨架的构建和官能团的转化例1.(2022广东珠海检测)异黄酮类是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如图:下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是()A.1molX与足量溴水反应消耗3molBr2B.1molY最多能与3molNaOH反应C.Y分子中存在顺反异构体D.Z与足量H2加成所得有机物分子中含6个手性碳原子答案D解析X中能与溴反应的为两个酚羟基的邻位和对位,其中只有两个位置可以被取代,消耗的Br2为2mol,A错误;1molY中,2mol酚羟基可消耗2mol氢氧化钠,1mol酚酯基可消耗2mol氢氧化钠,1mol醇酯基可消耗1mol氢氧化钠,总共需要消耗5mol氢氧化钠,B错误;由Y的结构简式可知,Y不含有碳碳双键,所以Y不存在顺反异构,C错误;Z与足量的氢气加成以后的产物为考向2类比原合成路线中转化关系设计合成路线例2.(2022广东深圳调研)以1,6-萘二酚(化合物A)为原料合成药物中间体F及其衍生物G的一种路线如图:答案归纳总结1.利用“逆合成分析法”设计简单有机合成路线2.明确有机物之间的转化关系,构建有机合成体系对点训练1.(2023福建厦门模拟)有机物F是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体,其合成路线如下:答案2.(2022广东茂名一模)一种药物中间体合成路线如下:答案真题演练角度拓展角度一有机合成路线的补充1.[2022全国甲卷,36(7)]用N-杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。如果要合成H的类似物H(),参照上述合成路线,写出相应的D和G的结构简式??、??。?角度拓展[2021北京卷,17(6)]治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。已知:写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式:、、。?角度二有机合成路线的仿照设计2.[2022河北卷,18(6)]舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,用于治疗抑郁症,其合成路线之一如下:已知:(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子答案角度拓展[2022广东卷,21(6)]以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。选用含2个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。答案本课结束第54讲有机合成路线的设计第九章复习目标1掌握有机物合成中碳骨架的构建、官能团的转化、官能团的保护等方法。2根据题给信息设计合成路线,或类比转化关系图,提取关键信息,设计指定有机物的合成路线。必备知识自主预诊1.有机合成有机合成使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团,由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。2.有机合成中碳骨架的构建碳骨架是有机化合物分子的结构基础,进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成,包括碳链的增长和缩短、成环等过程。(1)碳链增长当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时,可通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。①卤代烃与氰化钠(NaCN)反应(2)碳链缩短氧化反应等则可以使烃分子链缩短,如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化,生成碳链缩短的羧酸或酮。(3)成环反应③二元羧酸成环,如④利用题目所给信息成环,如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环:3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入官能团引入方法碳卤键①烃、酚的取代;②不饱和烃与HX、X2的加成;③醇与氢卤酸(HX)反应羟基①烯烃与水加成;②醛酮与氢气加成;③卤代烃在碱性条件下水解;④酯的水解官能团引入方法碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去;②炔烃不完全加成;③烷烃裂化碳氧双键①醇的催化氧化;②连在同一个碳上的两个羟基脱水羧基①