2024_2025学年新教材高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物阶段复习课含解析鲁科版选择.docVIP

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第3章

核心整合·思维导图

情境探究·素养提升

蜂胶是蜜蜂从植物芽孢或树干上采集的树脂。在蜂胶众多的功效成分中,咖啡酸苯乙酯(CAPE)已经被鉴定为蜂胶中的主要活性成分之一。

合成咖啡酸苯乙酯的路途设计如下:

咖啡酸苯乙酯G

(1)若A的核磁共振氢谱有三个波峰,试写出A的结构简式。

提示:由合成路途可知,A应为芳香族化合物,若氢谱有三个波峰,应为对-氯甲苯(或4-氯甲苯),结构简式为。

(2)上述合成路途中D→E中试剂X是什么?C→D的反应属于哪一类有机反应类型?

提示:D→E为卤代烃的水解反应,试剂X为NaOH/H2O,C→D为光照下—CH3上的H被Cl取代,反应类型是取代反应。

(3)红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键,试写出咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化学方程式。

提示:由F→G属于羟醛缩合,由于咖啡酸中含有碳碳双键,可知其结构简式为,与3-溴乙基苯发生反应的化学方程式为

++HBr。