天然药物化学第五章黄酮类化合物(YH).pptVIP

第五章黄酮类化合物

FLAVONOIDS;本章内容;是一类重要的天然色素，也是中药中一类重要的有效成分。分布广泛，多分布于高等植物中，集中在被子植物。以唇形科、玄参科、爵麻科、菊科等存在较多。常以游离态或与糖结合成苷的形式存在。在花、叶、果中多为苷；在木质部多为苷元，生理活性多种多样，作用强，毒性不大。;色原酮;糖;定义：凡两个苯环〔A、B〕通过三碳链相互联结而成的一类成分称为黄酮类化合物。大多具有C6-C3-C6的根本骨架，且常有羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等取代基。;(一)黄酮苷元的结构和分类;

R=H黄酮

R=OH黄酮醇

这里指的是狭义的黄酮，即2－苯基色原酮〔2-苯基苯并γ吡喃酮〕类，此类化合物数量最多，尤其是黄酮醇。如黄芩中的黄芩苷，芫花中的芹菜素、金银花中的木犀草素属于黄酮类；银杏中的山奈素和槲皮素属于黄酮醇类。;黄芩苷;山奈素;

R=H二氢黄酮

R=OH二氢黄酮醇

与黄酮和黄酮醇相比，其结构中C环C2-C3位双键被饱和，他们在植物体内常与相应的黄酮和黄酮醇共存。如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均属于二氢黄酮类；满山红中的二氢槲皮素、桑枝中的二氢桑色素均属于二氢黄酮醇类。;橙皮素;黄柏叶中具有抗癌活性的黄柏素-7-O-葡

萄糖苷也属于二氢黄酮醇类。;二氢槲皮素;异黄酮类为具有3－苯基色原酮根本骨架的化合物，与黄酮相比其B环位置连接不同。如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均为异黄酮。

大豆素R1=R2=R3=H

大豆苷R1=R3=HR2=glc

葛根素R2=R3=HR1=glc;二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3

双键被复原成单键的一类化合物。如中药广

豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。;查耳酮的主要结构特点是C环未成环，另

外定位也与其他黄酮不同。其可以看作是二

氢黄酮在碱性条件下C环开环的产物，两者互

为同分异构体，常在植物体内共存。同时两

者的转变伴随着颜色的变化。〔举例〕

二氢黄酮2-羟基查耳酮;中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花初期时，花中主要成分为无色的新红花苷〔二氢黄酮类〕及微量红花苷，故花冠是淡黄色；开花中期花中主要成分为黄色的红花苷，故花冠为深黄色；开花后期那么变成红色的醌式红花苷，故花冠为红色。;结构特点：可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环，其余部位不变，但C原子定位也有所不同。是黄酮的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物，又名噢哢。如黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就属于此类。

橙酮根本结构硫磺菊素;花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。广泛存在于植物的花、果、叶、茎等部位，是形成植物蓝、红、紫色的色素。由于花色素多以苷的形式存在，故又称花色苷。如矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素等属于此类。

飞燕草素R1=R2=OH

矢车菊素R1=OHR2=H

天竺葵素R1=R2=H;黄烷醇类生源上是由二氢黄酮醇类复原而来，可看成是脱去C4位羰基氧原子后的二氢黄酮醇类化合物。黄烷-3-醇在植物界分布很广，如儿茶素和表儿茶素。故又称为儿茶素类。儿茶素为中药儿茶的有效成分，具有一定的抗癌活性。

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