专题68 有机推断——书写合成路线（A） 十年（2015-2024）高考化学真题分类汇编(原卷版).docx

2015-2024年十年高考真题汇编

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专题68有机推断

——书写合成路线(A)

考点

十年考情(2015-2024)

命题趋势

考点1合成新药物

2024·江苏卷、2024·浙江6月卷、2023?湖南卷、2022?江苏卷、2021?海南选择性考试、2020?天津、2019?江苏卷、2017?江苏卷、2015·天津卷、2015·江苏卷

有机合成与推断题为高考的经典题型，通常以药物、材料、新物质的合成为背景，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；近年来高考有机试题有两个特点：一是常与当年的社会热点问题结合在一起；二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。以常见有机物为原料合成具有复杂结构的新型有机物是高考的常客。试题将教材知识置于新的背景材料下进行考查，且常考常新。要突破此点，需从原料与产品的组成和结构差异入手，运用试题给出的信息，以被合成的复杂有机物为起点，找出产物和原料的各种中间产物，采用正推和逆推相结合的方法进行解题。

考点2合成其它物质

2022?广东选择性、2018?新课标Ⅰ、2018?江苏卷、2016·全国Ⅲ卷、2016·全国I卷

考点1合成新药物

1．(2024·江苏卷，15，15分)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：

(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。

(2)A→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为_______。

(3)C→D的反应类型为_______；C转化为D时还生成H2O和_______(填结构简式)。

(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。

碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。

(5)已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)

2．(2024·浙江6月卷，21，12分)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。

已知：

请回答：

(1)化合物F的官能团名称是。

(2)化合物G的结构简式是。

(3)下列说法不正确的是_______。

A．化合物A的碱性弱于

B．A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应

C．D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3

D．“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4

(4)写出H→I的化学方程式。

(5)吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。

①分子中有2种不同化学环境的氢原子；

②有甲氧基(-OCH3)，无三元环。

3．(2023?湖南卷，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：

回答下列问题：

(1)B的结构简式为_______；

(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；

(3)物质G所含官能团的名称为_______、_______；

(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；

(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：

①?????②?????③

(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种；

(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。

4．(2022?江苏卷，16)化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：

(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。

(2)B→C的反应类型为_______。

(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。

①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。

(4)F的分子式为，其结构简式为_______。

(5)已知：(R和R表示烃基或氢，R表示烃基)；

写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本