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专题突破(二)有机物分子中原子共线、共面的判断第二章烃一、常见分子的空间结构1.熟记典型分子的结构代表物空间结构碳原子杂化类型结构球棍模型结构特点CH4______________任意___原子共面,C—C______旋转C2H4_________________原子共面,C==C______旋转正四面体sp33可以平面结构sp26不能代表物空间结构碳原子杂化类型结构球棍模型结构特点C2H2_______________原子共线(面),C≡C______旋转C6H6____________________原子共面,对角线上___原子共线直线形sp4不能平面正六边形sp21242.分子空间结构的基本判断(1)结构中每出现一个碳碳双键:至少有___个原子共面。(2)结构中每出现一个碳碳三键:至少有___个原子共线或共面。(3)结构中每出现一个苯环:至少有___个原子共面。(4)结构中每出现一个饱和碳原子:分子中所有原子_______全部共面。6412不可能典题精析分析甲醛、甲酸分子中碳原子的杂化方式,并判断二者分子中所有原子一定共平面吗。提示:甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化,甲醛分子中所有原子共面,甲酸分子中所有原子可能共平面。针对练1.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是A.甲苯 B.乙烷C.丙炔 D.1,3-丁二烯√甲苯中的甲基呈四面体结构,则甲苯中所有原子不可能共平面,A不符合题意;乙烷中两个甲基均呈四面体结构,所有原子不可能共平面,B不符合题意;丙炔中有一个甲基呈四面体结构,所有原子不可能共平面,C不符合题意;碳碳双键是平面结构,因此1,3-丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合,所有原子可能共平面,D符合题意。针对练2.现有下列物质:(1)所有原子一定在同一平面上的是___(填序号,下同)。(2)所有碳原子一定在同一平面上的是__________。(3)所有碳原子可能在同一平面上的是___。(4)所有碳原子一定在一条直线上的是___。③②③④⑥⑤⑥①中碳原子都饱和,所有原子不共面;②中含有—CH3,所有原子不可能共平面,但双键是平面结构,即4个碳原子共面;③中的12个原子共面;④中含有—CH3,所有原子不可能共面,由于苯的12个原子共面,故该物质中7个碳原子共面;⑤的结构可表示为,由于碳碳单键a可以旋转,故碳碳双键所在的平面和苯环所在的平面可能是同一平面,也可能是不同平面,故所有碳原子可能在同一平面上;⑥中含—C≡C—,与—C≡C—相连的两个—CH3上的C一定与—C≡C—在同一直线上。针对练3.下列有机物分子中,所有的原子不可能处于同一平面内的是√乙烯分子为平面结构,分子中的6个原子处于一个平面内,故A不符合题意;1,3-丁二烯分子中的碳原子均为不饱和碳原子,则分子中所有原子可能处于同一平面内,故B不符合题意;苯分子为正六边形的平面结构,分子中的12个原子共平面,故C不符合题意;2-甲基-1,3-丁二烯分子中含有甲基,甲基中的饱和碳原子为四面体结构,则分子中所有原子不可能在同一平面内,故D符合题意;故选D。针对练4.下列分子中的所有碳原子不可能处在同一平面上的是√苯为平面结构,该分子相当于苯环上的一个氢被丙烯基取代,不改变原来的平面结构,丙烯基的所有碳原子在同一个面上,这两个平面可能是一个平面,所以所有碳原子可能都处在同一平面上,A不选;该分子含有两个苯环,每个苯环上的碳原子一定共面,但是甲基碳原子以及与甲基相连的碳原子是烷烃的结构,一定不会共面,该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上,B选;苯为平面结构,该分子可以看成是两个甲苯中的甲基邻位碳原子相连形成的,每个苯环上的碳原子(包括甲基碳)一定共面,这两个平面可能是一个平面,所以所有碳原子可能都处在同一平面上,C不选;碳碳三键是直线形结构,又因为单键可以旋转,则所有碳原子可能处于同一平面,D不选;答案选B。返回二、有机物分子中原子共线、共面的分析先观察大分子的结构,找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式,并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。1.直
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