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第十八章杂环化合物
第十八章杂环化合物（答案）1．解：
（1）4-甲基-2-乙基噻唑（2）2-呋喃-甲酸或糠酸
（3）N-甲基吡咯（4）4-甲基咪唑（5），-吡
啶二羧酸（6）3-乙基喹啉（7）5-磺酸基异喹啉（8）-
吲哚乙酸（9）腺嘌呤（10）6-羟基嘌呤2．解：
五元杂环的芳香性比较是：
苯噻吩吡咯呋喃。
由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负
性（3，5）较大，电子共扼减弱，而显现出共扼二烯的性质，易
发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小
（分别为2.5和3），芳香性较强，是闭合共扼体系，难显现共
扼二烯的性质，不能发生双烯合成反应。
3．解：
呋喃、噻吩和吡咯的环状结构，是闭合共扼体系，同时在杂
原子的P轨道上有一对电子参加共扼，属富电子芳环，使整个环
的电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进行亲电取代反应。
4．解：
5．解：
吡咯与吡啶性质有所不同，与环上电荷密度差异有关。
它们与苯的相对密度比较如下：
1/3
吡咯和吡啶的性质比较：
性质吡咯吡啶主要原因酸
碱性是弱酸（Ka=10-15，比醇强）。
又是弱碱（Kb=2.5*10-14，比苯胺弱）弱碱（Kb=2.3*10-9），
比吡咯强，比一般叔胺弱。
吡啶环上N原子的P电子对未参与共扼，能接受一个质子
环对氧化剂的稳定性比苯环易氧化，在空气中逐渐氧化变
成褐色比苯更稳定，不易氧化。
环上电子密度不降者稳定。
取代反应比苯易发生亲电取代反应比苯难发生亲电取代
反应。
与环上电荷密度有关，（吡啶环上电荷密度低）受酸
聚合易聚合成树脂物。
难聚合。
与环上电荷密度及稳定性有关。
6．解：
Skramp法合成喹啉的反应：
7.解：
8．解；（1）吡啶溶于水，喹啉不溶。
（2）噻吩溶于浓H2SO4，苯不溶。
（3）水溶解吡啶，甲苯不溶。
（4）苯磺酰氯与六氢吡啶生成酰胺，蒸出吡啶。
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9．解：
10．解：
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