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有机化学答案（高占先版）—第13章杂环化合物

第13章杂环化合物13-1命名下列化合物或写出结构式。

（1）4-甲基-2-乙基噻唑（2）2-呋喃甲酸（3）N-

甲基吡咯（4）2,3-吡啶二甲酸（5）3-乙基喹啉

（6）5-异喹啉磺酸（7）3-吲哚乙酸（8）6-氨

基嘌呤（9）4-甲基-2-乙基咪唑知识点：

杂环化合物的命名。

13-2下列化合物是否是极性分子？若是，请标出分子偶极矩

的方向。

它们都是极性分子，偶极矩方向如下：

NHONHONH2N芳香结构知识点：

偶极矩的判断。

13-3下列化合物有无芳香性？（1）、（2）、（4）、（5）和（6）

有芳香性；（3）无芳香性。

知识点：

杂环化合物的芳香性判据。

13-4指出下列各组化合物的碱性中心，按碱性由强到弱排列

成序。

（1）氮原子为碱性中心，C＞B＞D＞A。

（2）A的两性氮均为碱性中心；B氮原子为碱性中心；C中

双键氮为碱性中心。

1/7

A＞C＞B，B由于孤对电子参与芳香性大键，故碱性极弱。

知识点：

含氮化合物碱性比较。

13-5判断下列化合物中每个氮原子的杂化状态并比较氮原子

的碱性强弱。

NClNH

CH2CH2CH2CH2N(CH3)2NNCH2CH2NH2HNNCH3CH3CH3OCOH3CHNABCABCABC

(1)(2)(3)（1）A．sp3杂化B.sp2杂化C.sp3杂化；碱

性：

C＞B＞A。

（2）A．sp2杂化B.sp2杂化C.sp3杂化；碱性：

C＞A＞B。

（3）A．sp2杂化B.sp3杂化C.sp3杂化；碱性：

C＞B＞A。

知识点：

杂化类型判断，碱性判断。

13-6用简便合理的方法除去下列化合物中的少量杂质。

（1）苯中少量的噻吩（2）甲苯中少量的吡啶（3）

吡啶中少量的六氢吡啶解：

（1）向混合物中加入浓H2SO4，振摇、静止，使生成的2-

噻吩磺酸溶于下层的硫酸中得以分离。

（2）用稀HCl洗涤，吡啶成盐溶于盐酸中，与甲苯分层得

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以分离。

（3）加入对甲苯磺酰氯；则六氢吡啶生成磺酰胺沉淀，过

可除去。

或利用吡啶与六氢吡啶碱性的差异与酸反应除去。

知识点：

利用物理、化学性质提纯。

13-7试比较下列化合物的亲电取代反应活性及芳香性的大小。

(1)(2)(3)SON(4)解：

亲电取代反应活性：

（2）＞（3）＞（1）＞（4）；芳香性：

（1）＞（4）＞（2）＞（3）。

13-8完成下列反应式。

(1)OH3C(CH3CO)2O/BF3OH3CCOCH3OCHO(CH3CO)2OCH3COONaH2OH3O(2)

(3)OCH=CHCOONaOCH=CHCOOHOCHOCl浓NaOHOCH2OHClOCOONaCl+

(5)Br2HOAcNNCH3CHO稀

NaOH(6)(4)OCH=CHCHOOCHO△SNO2HNO3/H2SO4SNO2BrCH3NNCH3O2N

KMnO4/H+(7)NCH