嘧啶类化合物的合成 .pdfVIP

辽宁科技大学本科生毕业论文第I页

2-氯-4,6-二氨基-5-氰基嘧啶的合成

摘要

2-氯-4,6-二氨基-5-氰基嘧啶是很好的医药中间体，目前在有机合成特别是药物合成

中已得到广泛的应用。本文通过两步反应合成目标产物。首先以双氰胺钠和丙二腈为原

料，反应得到中间体1-氨基-1氰氨基-2,2-二氰基乙烯钠盐。考察了投料量、溶剂、洗涤

剂三者的质量比对反应产率的影响。结果表明以双氰胺钠和丙二腈（摩尔比为1.1：1）

在160℃下，总投料量（双氰胺钠和丙二腈）：溶剂（N,N-二甲基乙酰胺）：洗涤剂（仲

丁醇）为1：2：4（质量比），反应时间1小时，洗涤时间1.5小时等条件下得到的产率

最高，可达88.2%（纯度98.4%）。将1-氨基-1-氰氨基-2,2-二氰基乙烯钠溶于溶剂中，

在0℃-5℃下通入过量环化试剂可以得到2-氯-4,6-二氨基-5-氰基嘧啶，粗产品经提纯后

纯度可达95.8%。合成中间体和目标产物利用MS、IR和NMR进行了结构表征。另外，

洗涤剂可进行回收再利用，经处理后其洗涤效果与分析纯洗涤剂几乎无异。

关键字：双氰胺钠；丙二腈；质量比；洗涤剂；2-氯-4,6-二氨基-5-氰基嘧啶；

1-氨基-1氰氨基-2,2-二氰基乙烯钠盐

辽宁科技大学本科生毕业论文第II页

Synthesisof

2-chloro-4,6-amino-5-cyano-pyrimidine

Abstract

2-chloro-4,6-diamino-5-cyano-pyrimidineisagoodpharmaceuticalintermediates,

reactionthroughthetargetcompound.Firstofall,andmalononitrilewithsodium

dicyandiamideasrawmaterialsreactionintermediates,1-amino-1-cyanide

amino-2,2-dicyano-ethylenesodium.Investigatedfeedingamount,solvents,detergentmass

ratioofthethreeeffectsonthereactionyield.Theresultsshowthatthedoublecyanideof

sodiumandmalononitrileammonia(molarratioof1.1:1)at160℃,thetotalfeedingamount

(two-ammoniaandsodiumcyanidemalononitrile):solvent(N,N-dimethylacetamide):

theyieldobtainedunderconditionsofmaximum,upto88.2%(purity98.4%).The

1-amino-1-cyanoacrylicamino-2,2-dicyano-ethylenedissolvedinsolventofsodium,inthe

0℃-5℃accessoverthenextcyclizationreagentcanbe2-chloro-4,6-diamino-5-cyano

pyridine,thecrudeproductwaspurified,thepurityof95.8%.Syntheticintermediatesand

canberecycled,treatedanalyticallypureafterthewashingdetergentwithalmostthesame

effect.

Keywords:sodiumdicyandiamide;malondial