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第46卷第5期中山大学学报(自然科学版)Vo1.46No.5

2007年9月ACTASCIENTIARUMNATURALIUMUNIVERSITATISSUNYATSENISep.2007

6一异丙基一3一甲酰基色酮双杂环衍生物的合成

孙一峰,潘文龙,张东娣,鲁敬荣,宋化灿

(1.泰山学院化学系,山东泰安271021;

2.中国广州分析测试中心,广东广州510070;

3.中山大学化学与化学工程学院,广东广州510275)

摘要:以6-异丙基-3一甲酰基色酮为原料分别与胺、3-乙酰基香豆素以及乙酰甘氨酸反应,得到了5个未见报

道的含3一杂环取代的色酮或色满酮类双杂环化合物,产率46%~73%。通过元素分析、MS、IR、HNMR对其

结构进行了确认。同时用X射线单晶衍射法测定了2一乙氧基-6一异丙基一3一(吗啉亚甲基)4一色酮的晶体结构,晶

体属单斜晶系,P2./n空间群,晶胞参数为:0=1.3385(3)nm,b:0.86838(17)nm,c=1.6684(3)nm,口=

108.59(3)。,V=1.8380(6)nm,Z=4,D=1.190Mg/m,=0.079mm~,F(000)=712,R=0.0692,wR=

0.1387。

关键词:色酮;香豆素;双杂环;合成;晶体结构

中图分类号:0622.6文献标识码:A文章编号:0529-6579(2007)05-0049-05

色酮类化合物是自然界存在的一类重要的有机电子中心(C一2、C一4和甲酰基碳),在亲核试

杂环化合物,具有抗菌、抗病毒、降血脂、防止心剂作用下容易发生开环和重排等反应。但由于在3

律不齐等多种生理活性,同时它们还是十分有用的个缺电子碳中色酮骨架C一4位的亲电性最低,所

有机合成中间体¨。有研究表明,在色酮骨架的以亲核加成反应经常发生在C一2和甲酰基碳上,

3一位连接杂环取代基,有助于多种生理活性的获而且不是所有的C一2上的反应都导致色酮骨架开

得,并往往显示出重要而特异的活性J。早在50环。本文研究了6一异丙基一3一甲酰基色酮1在不同

年代,国外就报道过含杂环的色酮类化合物具有杀反应条件下与胺、3一乙酰基香豆素以及乙酰甘氨酸

菌、杀虫及抑制肿瘤扩散的活性。因此,对于这类的反应,除得到3一甲酰基缩合产物4、5和6外,

化合物的合成和生理活性研究已经激起了各个领域还得到了发生在C一2和3一甲酰基碳上的反应产物

研究者的极大兴趣,至今已合成了大量含杂环的色烯胺2和3。

酮类化合物。香豆素类化合物具有抗菌、消实验过程中,在乙醇溶剂和哌啶催化下由6一

炎、抗凝和抗肿瘤等多种生理活性和光学性能,已异丙基一3一甲酰基色酮1与3一乙酰基香豆素回流反

广泛应用于医药、食品、染料、光学等方面¨“]。应,没能得到预期的缩合产物5,却意外地得到了

为寻找新的、具有特殊生理活性的多杂环有机化合溶剂参与的含哌啶烯胺化合物2,产率为46%。但

物,本文以6一异丙基3.甲酰基色酮为原料,分别是,如果该反应在异丙醇或乙酸酐中进行时则得到

与胺、3一乙酰基香豆素以及乙酰甘氨酸反应,合成正常的含香豆素的色酮化合物5。这可能是由于乙

了5个含3一杂环取代的色酮或色满酮类双杂环化合

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