第十章羧酸和取代羧酸-(1).ppt

（二）羟基酸的性质1、物理性质羟基酸在常温下多为晶体或粘稠的液体。由于分子中含有羟基和羧基，它们都能分别与水形成氢键，所以在水中的溶解度比相应碳原子数的醇和羧酸大。多数醇酸具有旋光性。酚酸都是晶体，多以盐、酯或糖苷的形式存在于植物中。羟基酸的熔点比相同碳原子数的羧酸高。2、化学性质羟基酸具有醇、酚和羧酸的通性。a.醇羟基可以被氧化、酯化和酰化；b.酚羟基有酸性且能与FeCl3呈颜色反应；c.羧基有酸性，可与碱成盐、与醇成酯。由于羟基和羧基的相互影响又具有特殊性，这些特殊性又因两官能团的相对位置不同表现出明显的差异。(1)?酸性羟基连接在脂肪烃基上表现出－I效应，多数情况下会使羧酸酸性增强，因此一般醇酸酸性强于相应的羧酸。羟基离羧基越近，酸性增加越大，反之越小，甚至无影响。酚酸的酸性受诱导效应、共轭效应和邻位效应的影响，其酸性随羟基与羧基的相对位置不同而表现出明显的差异。****第十章羧酸和取代羧酸掌握：羧酸的结构以及结构与性质的关系；酸性以及酸性强弱与整个分子结构的关系；羧酸衍生物的生成；羧酸的脱羧反应以及α－卤代反应。羟基酸和酮酸的结构；醇酸的酸性、氧化反应和脱水反应；酮酸的脱羧反应。熟悉：羧酸的命名(包括一些天然羧酸的俗名)；醇酸和酮酸的命名；羧酸以及上述取代羧酸的物理性质。了解：α－酮酸的氨基化反应以及醇酸和酮酸的体内化学反应过程。羧酸：分子中含有羧基(-COOH)的化合物。取代羧酸：羧酸分子中烃基上的氢被其它原子或原子团取代的化合物。自然界中，羧酸常以游离态、羧酸盐或羧酸衍生物的形式广泛存在于动植物体中；取代羧酸包括卤代酸、羟基酸、氧代酸和氨基酸等。这些化合物有些参与动植物代谢的生命过程，有些具有显著的生物活性，有些是有机合成、工农业生产和医药工业的原料。第一节羧酸羧酸(carboxylicacid)的官能团是羧基(carboxyl)(-COOH)，除甲酸外，它们都可以看作是烃中的氢被羧基取代后的烃的衍生物。其通式为：一、羧酸的分类和命名（一）羧酸的分类羧酸由烃基(甲酸除外)和官能团羧基两部分构成。1、根据与羧基相连的烃基种类不同，可分为脂肪酸，脂环酸和芳香酸；2、依据分子中羧基数目不同，可分为一元酸，二元酸和多元酸；3、按照烃基饱和程度不同，分为饱和酸和不饱和酸；4、不饱和酸又可分为烯酸和炔酸。(二)羧酸的命名羧酸一般常用的命名法有两种：俗名和系统命名法。由于羧酸在自然界发现较早，一些俗名往往由其来源而得，如干馏蚂蚁得到蚁酸（甲酸），从酿制食用醋中得到醋酸（乙酸）。油脂水解得到高级一元羧酸（又称脂肪酸），如软脂酸（棕榈酸）、硬脂酸、油酸、亚油酸和亚麻酸等。许多羧酸的俗名在实际生活和工作中用得很普遍，因此要特别注意记忆。羧酸的系统命名与醛相同：选择含羧基的最长碳链作主链，并从羧基碳原子开始用阿拉伯数字编号，若有其它官能团则应标明它们的位置。简单的羧酸，也常用希腊字母标注，即与羧基相连的碳原子编号为a，依次为β、γ、δ等。命名含脂环和芳环的羧酸时，以脂环和芳环做取代基，脂肪酸做母体。二、羧酸的物理性质1．性状：常温下，1~9个碳原子的直链饱和一元羧酸为液体，具有强烈的刺鼻气味或恶臭；高级饱和脂肪酸为蜡状无味固体；脂肪族二元酸和芳香酸为晶体。

2．溶解度：一元脂肪族羧酸随碳原子数增加，水溶性降低。四个碳以下的羧酸可与水混溶。一般二元和多元羧酸易溶于水。高级一元酸不溶于水，但能溶于有机溶剂。

3．沸点：羧酸的沸点随着相对分子质量的增加而升高。羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高得多。这是由于氢键使羧酸分子间缔合成二聚体或多聚体，而且羧酸分子间的氢键又比醇中的氢键牢固。4.熔点：羧酸的熔点也随碳原子数的增加呈锯齿状上升，偶数碳原子羧酸的熔点比它前后相邻两个奇数碳原子同系物的熔点高。这可能是偶数碳羧酸分子比奇数碳羧酸分子有较好的对称性，在晶体中容易排