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药物化学实验
——12级18班
实验二
磺胺醋酰钠的合成
指导老师：徐佳佳
小组成员：陆裕天：201240164
赖春霞：201240171
刘春燕:201240172
李艳霜：201240173
磺胺醋酰钠的合成
一、药物概述
基本信息：磺胺醋酰钠又名：磺胺乙酰钠，磺醋酰胺钠。化学名：
N-[(4-氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物。本品为白色结晶性粉末；
无臭味、微苦、易溶于水，微溶于乙醇、丙酮。易遇光接触氧气变色
分解，故需密封保存。化学式为
Na
HNSONCOCH.HO
2232
磺胺醋酰钠
分子量为254.24，CAS号为127-56-0.
药理作用：磺胺醋酰钠是一种短效磺胺类药物，具有广谱抑菌作
用。磺胺醋酰钠在临床上主要用于沙眼，结膜炎等眼科感染。因与对
氨基苯甲酸（PABA）结构相似，可以竞争细菌的二氢叶酸合成酶。
使细菌叶酸代谢受阻，无法获得所需嘌呤和核酸，致细菌生长繁殖受
抑制，对大多数革兰氏阳性和阴性菌有抑制作用，尤其对溶血性链球
菌、肺炎双球菌、痢疾杆菌敏感，对葡萄球菌、脑膜炎球菌及沙眼衣
原体也有较好抑菌作用，并对真菌有一定作用。[1]
HNCOOHHNSONH
2222
对氨基苯甲酸磺胺
[2]
磺胺具有良好抗菌活性，但因其水溶性不好，参与机体代谢效
果不理想。本实验利用醋酐作为酰化剂，对磺胺药物上的磺酰胺基进
[3]
行结构修饰，引入吸电子基团乙酰基，使其磺酰胺基的酸性增强，
制成磺胺醋酰。再将磺胺醋酰制成钠盐，增强其水溶性。通过此方法
对磺胺进行结构修饰制得的磺胺醋酰钠，结构与对氨基苯甲酸更为相
似，且具有良好的水溶性，提高了其抗菌效果。
药品鉴别方法：1.磺胺醋酰钠磺酰胺基上的氢原子可被金属离子
取代，可成盐析出，例如：往磺胺醋酰钠滴加硫酸铜试液可生成蓝绿
色沉淀，久置颜色不变。
2.磺胺醋酰钠与芳醛产生缩合反应，生成有颜色的希夫碱。
二、实验目的
1.通过磺胺醋酰钠的合成，了解用控制pH、温度等反应条件纯化产
品的方法。
2.通过本实验操作，掌握乙酰化反应的原理。
3.加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。
三、实验原理
磺胺的N1和N4均可被乙酰化，当N1成单钠盐离子型时，增加
11
N的电子云密度，反应活性增强，可主要乙酰化于N上，故可在氢
氧化钠和醋酐交替加料，控制pH12-13，保持N1为钠盐时，来制备
磺胺醋酰钠。[4]
(CHCO)O+
32HNSONCOCH
HNSONH2
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