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高考题型专项突破有机综合推断
(2022·全国乙卷节选)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,
以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(1)C的结构简式为______________。
(2)写出由E生成F反应的化学方程式______________________________。
(3)E中含氧官能团的名称为______________。
(4)由G生成H的反应类型为____________。
(5)I是一种有机物形成的盐,结构简式为__________________。
[解题思路分析]A发生氧化反应生成B,B与C在NaNH、甲苯条件下反
2
应生成D,对比B、D的结构简式,结合C的分子式CHN,可推知C的结构简
87
1
式为;D与30%NaCO反应后再酸化生成E,E在浓硫酸、甲苯条
23
件下反应生成F,F不能与饱和NaHCO溶液反应产生CO,说明不含羧基,再
32
结合E的结构和F的分子式CHO,推出E发生分子内酯化生成F,则F的结
11102
构简式为;F与(CH)NH在AlCl、甲苯条件下反应生成G,G与SOCl
25232
在甲苯条件下反应生成H,H的分子式为CHClNO,H与I反应生成J,结合
1520
G、J的结构简式知,H的结构简式为;I的分子式为CHKNO,I
842
是一种有机物形成的盐,则I的结构简式为。
[答案](1)
浓硫酸
(2)+HO
甲苯2
(3)羟基、羧基(4)取代反应
(5)
1.通过物理特征突破
有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往
2
各有特点,解题时可考虑通过物理特征找到题眼。
2.根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型
分析反应物、产物的分子式特征,根据其差异,联想已有有机化学知识,猜
想可能的有机反应类型,由此确定反应物、产物的结构特点,结合框图中的其他
物质,确定具体的结构。如:
FG
―→:对比F与G的分子式,G比F的分子式少1个H,
CHOCHNO
66653
多1个NO,可判断反
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