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常见有机反应类型有机物的检验、鉴别与分离
学习目标1.学会能有效辨别有机反应的基本反应类型。2.掌握典型有机物的检验、鉴别与分离的一般规律和方法。
一、有机反应类型的判断
1.根据有机物类型判断常见的有机反应类型
有机反应类型
有机物类别
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4
溶液
烯烃、炔烃、醇、酚、醛、
苯的同系物等
直接(或催
化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的
显色反应
蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液
的显色反应
酚类物质
2.根据常见条件判断反应类型
反应条件
反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△
①醇的消去(醇羟基);
②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△
酯的水解(酯基)
NaOH水溶液、△
①卤代烃的水解(—X);
②酯的水解(酯基)
NaOH醇溶液、△
卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂
加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、△
醇羟基催化氧化
(—CH2OH、)
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂
苯环上卤代
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照
烷烃或苯环上烷烃基卤代
1.中药连翘具有清热解毒、疏散风热的功效,常用于治疗肺炎等疾病。化合物X是从连翘中提取出来的一种成分,其结构如图所示。其可能具有的性质有()
①发生加成反应②使酸性高锰酸钾溶液褪色
③发生取代反应④发生中和反应⑤发生氧化反应
A.①③④ B.除④⑤外
C.除⑤外 D.全部
2.下列有关有机反应类型的判断错误的是()
A.乙醇在空气中燃烧:氧化反应
B.乙烯在一定条件下反应生成聚乙烯:聚合反应
C.甲烷与氯气在光照条件下反应:取代反应
D.油脂的皂化反应:加成反应
3.根据有机物的结构预测其可能的反应类型和反应试剂,下列说法不正确的是()
选项
分析结构
反应类型
反应试剂
A
含碳碳双键
能发生
加成反应
Br2的CCl4溶液
B
含羟基
能发生
酯化反应
CH3COOH,浓H2SO4
C
含
能发生
消去反应
NaOH的乙醇溶液
续表
选项
分析结构
反应类型
反应试剂
D
含
能发生
催化氧化
反应
O2,Cu
4.(2024·北大附中高二期中)下列各选项中两个反应的反应类型相同的是()
A.溴乙烷水解制乙醇;乙烯与水反应制乙醇
B.乙烯使Br2的CCl4溶液褪色;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲苯与硝酸反应制TNT;溴水中滴加苯酚溶液产生白色沉淀
D.氯乙烷与NaOH水溶液共热;氯乙烷与NaOH醇溶液共热
二、有机物检验、鉴别常用方法
有机物的鉴别
1.利用有机物的溶解性:采用分液的方法加以分离。通常加水观察,观察其能否溶于水。例如,用此法鉴别乙酸和乙酸乙酯、乙醇与溴乙烷、甘油与油脂等。
2.利用液态有机物的密度:观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况,可知其密度比水的密度小还是大。例如,用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与氯乙烷等。
3.利用有机物燃烧情况:如观察是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳和多数无机物不可燃);燃烧时黑烟的多少(如可区分乙烷、乙烯和乙炔,己烷和苯,聚乙烯和聚苯乙烯等);燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯与蛋白质等)。
4.利用有机物中所含官能团的特殊性质:先观察有机物含有何种官能团→推断性质→选择方法。
物质
试剂与方法
现象与结论
饱和烃与
不饱和烃
加入溴水或酸性
KMnO4溶液
褪色的是
不饱和烃
与
加酸性KMnO4
溶液
褪色的是
含醛基化合物
加银氨溶液,水浴加热
有银镜产生
加新制Cu(OH)2,
加热
有砖红色
沉淀生成
醇
加入活泼金属钠
有气体放出
羧酸
加紫色石蕊溶液
显红色
加Na2CO3或
NaHCO3溶液
有气体逸出
酯
闻气味
有水果香味
加稀NaOH溶液
开始分层,
一段时间后溶
液不再分层
酚类
加FeCl3溶液
显紫色
淀粉
加碘水
显蓝色
蛋白质
加浓硝酸微热
(含苯环的)
显黄色
灼烧
有烧焦羽毛气味
5.下列鉴别方法不可行的是()
A.用溴水鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯
B.用新制氢氧化铜悬浊液鉴别葡萄糖溶液、甲酸和乙酸
C.用高锰酸钾溶液鉴别甲苯和环己烯
D.用饱和碳酸钠溶液鉴别乙醇、甲苯和溴苯
6.下列实验操作与预期实验目的或所得实验结论一致的是()
选项
实验操作
实验目的或结论
A
将氯乙烷
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