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第七章有机化学基础;7.1有机化合物概述;1)有机化合物的数目庞大,结构复杂。;2)有机化合物物理性质上的特点。;3.有机化合物分类;2)根据官能团分类;-C-NH(R);4.有机化合物的命名;7.2有机化合物的结构;1)构造异构;构造相同(原子连接次序一样)但分子中原子或基团在空间的排列方式不同引起的异构现象。;;R-L(底物)+:Nu-==R-Nu+L-(离去基团)
化学还原法:利用化学还原剂将极性重键(碳氧双键、碳氮叁键等)还原为单键。
即使分子式相同,C可以与其它元素原子结合形成具有不同同分异构体的有机物。
H3PO4,硅藻土
CH3-C-CH2-CH3
托伦斯(Tollens)试剂:硝酸银的氨溶液。
C+(碳正离子)+Y:-
CH2=CHCH2OH+HCl
H-C---C---C-H
①碳链异构:分子中碳原子连接次序不同产生的异构。
由于C-C、C-H键键能大,很稳定,所以可以组成含许多C-C、C-H键的数目庞大的有机化合物。
ONa+BrCH2CH3
CH3-C-CH2-C-O-CH2-CH3
R’COOR+X-
船型能量比椅型高,环己烷主要以椅型存在。;2.有机化合物的结构分析;7.3有机化学反应基本类型;1)自由基取代反应;卤代烷的亲核取代反应;3)亲电取代反应;反应物的不饱和重键(?键)打开,与其它原子或基团生成两个单键(?键)的反应。;3)亲核加成反应:由亲核试剂的进攻而发生的加成反应。;分子加氧或脱氢为氧化,去氧及加氢为还原。
常用氧化剂:氧、臭氧、过氧化氢、高锰酸钾和重铬酸钾等;常用还原剂:氢气、锌粉、硼氢化钠、四氢铝锂等。;烯烃氧化(强氧化剂):碳碳双键断裂。双键碳原子有两个氢原子时,氧化成CO2和H2O;双键碳原子上连有一个氢原子和一个烷基时,氧化成羧酸;双键碳原子上连有两个烷基时,氧化成酮。;芳香烃氧化:一般氧化剂可将苯环上侧链与苯环连接的碳原子被氧化成羧基。只有氧化剂的氧化能力足够强时,才可以将苯环氧化,得到开链的氧化产物。;要想使醇氧化停留在醛的阶段,必须使用比较弱氧化剂。;醛与酮的鉴别:醛能与弱氧化剂作用,酮不能。;催化氢化:以氢气为还原剂,过渡金属为催化剂。主要用于非极性重键(碳碳双键、叁键)的还原,分子中具还原性的羰基、硝基、氰基等也将被还原。;化??还原剂种类很多,还有一些选择性很强的还原剂。如将羰基还原为亚甲基,克莱门森还原法:用锌-汞齐加盐酸;
黄鸣龙还原法:用水合肼加氢氧化钾。;5.消除反应;2)?-消除(1,2-消除);6.缩合反应;CH3-CH-CH3+H2O
由于单键旋转所形成的分子内原子和基团排布形象的不
C+(碳正离子)+Y:-
CH3CH2CH2CH2OH
这是由于碳链中与碳原子直接相连的原子不仅可以是氢原子,也可以是其它原子,所以会出现各种不同的连接方式和次序,还会有不同的空间排列。
-CH2COOH+NH3
乙酸乙酯在乙醇钠的催化下,发生自身缩合反应,形成乙酰乙酸乙酯。
+HX(X=Cl、Br)
2)?-消除(1,2-消除)
③官能团的位置异构:取代基或官能团在碳链或环上的位置不同而形成的异构体。
CH3-C-CH2-C-O-CH2-CH3
由于C-C、C-H键键能大,很稳定,所以可以组成含许多C-C、C-H键的数目庞大的有机化合物。
胺基胺基化合物
双键碳原子上连有两个烷基时,氧化成酮。
C=O+H+-Nu-==;1)炭化钙法;3.卤代烃的合成;4.醇的合成;3)醛酮的催化加氢或化学还原剂还原;1)醇的脱水;2)醇(酚)钠和卤代烃作用合成不对称醚;2)醇的氧化剂氧化(脱氢)(实验室);7.羧酸的合成;芳香烃的苯环比较稳定较难氧化,而苯环上含有?-氢的烷基则不论长短,用强氧化剂氧化时,最后都变成羧基,这是通常制备芳香族羧酸的方法。;2)腈的水解;8.胺的合成;3)还原胺化;②亚胺不稳定,在氢及催化剂存在下,加压还原为胺
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