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官能团与陌生有机物性质的判断

【真题导引】

1.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是()

A.可与Na2CO3溶液反应

B.消去反应产物最多有2种

C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物

D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应

答案B

解析A.该有机物含有酚羟基,故又可看作是酚类物质,酚羟基显酸性,且酸性强于HCO3?;Na2CO3溶液显碱性,故该有机物可与Na2CO3溶液反应,A正确;B.由分子结构可知,与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此,该有机物发生消去反应时,其消去反应产物最多有3种,B不正确;C.该有机物酸性条件下的水解产物有2种,其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基,这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过缩聚反应生成高聚物;另一种水解产物含有羧基和酚羟基,其可以发生缩聚反应生成高聚物,C正确;D.该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子,故其可与浓溴水发生取代反应;还含有碳碳双键,故其可与Br2发生加成,因此,该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应

2.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是()

A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物

B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚

C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应

D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团

答案A

解析A.化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,官能团种类不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物,A项错误;B.根据题中流程可知,化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚,故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚,B项正确;C.化合物Ⅱ中含有羧基,可以与NaHCO3溶液反应,C项正确;D.由曲美托嗪的结构简式可知,曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键,D项正确。

3.(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是()

A.存在顺反异构

B.含有5种官能团

C.可形成分子内氢键和分子间氢键

D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应

答案D

解析A.由题干有机物结构简式可知,该有机物存在碳碳双键,且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团,故该有机物存在顺反异构,A正确;B.由题干有机物结构简式可知,该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团,B正确;C.由题干有机物结构简式可知,该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力,故其分子间可以形成氢键,其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键,C正确;D.由题干有机物结构简式可知,1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol,这两种官能团都能与强碱反应,故1mol该物质最多可与2molNaOH反应,D错误,符合题意。

4.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是()

A.可以发生水解反应

B.所有碳原子处于同一平面

C.含有2种含氧官能团

D.能与溴水发生加成反应

答案B

解析A.藿香蓟的分子结构中含有酯基,因此其可以发生水解反应,A说法正确;B.藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间构型可知,藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面,B说法错误;C.藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键,因此其含有2种含氧官能团,C说法正确;D.藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键,因此,其能与溴水发生加成反应,D说法正确。

5.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是()

①+

②+

A.①的反应类型为取代反应

B.反应②是合成酯的方法之一

C.产物分子中所有碳原子共平面

D.产物的化学名称是乙酸异丙酯

答案C

解析A.反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水,因此,①的反应类型为取代反应,A叙述正确;B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯,该反应的原子利用率为100%,因此,该反应是合成酯的方法之一,B叙述正确;C.乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子,其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个酯基,类比甲烷的正四面体结构可知,乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面,C叙述错误;D.两个反应的产物是相同的,从结构上看,该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯,故其化学名称是乙酸异丙酯,D叙述正确。

命题立意:“结构决定性质”是化学学科素养的基本思想之一,试题以陌生有机物的结构简式为素材,要求判断该物质的结构和性质

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