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官能团与陌生有机物性质的判断
【真题导引】
1.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是()
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
2.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是()
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
3.(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是()
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应
4.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是()
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
5.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是()
①+
②+
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
【核心整合】
1.有机化合物的官能团及主要化学性质
物质
官能团
主要化学性质
烷烃
—
①在光照下与卤素单质发生取代反应
②不能使酸性KMnO4溶液褪色
不饱
和烃
(碳碳双键)
—C≡C—
(碳碳三键)
①与X2(X代表卤素原子,下同)、H2、HX、H2O发生加成反应
②加聚反应
③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
芳香
烃
—
①取代反应,如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化)
②与H2发生加成反应
③侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子时,能使酸性KMnO4溶液褪色
卤代
烃
(碳卤键)
①与NaOH的水溶液共热发生取代反应
②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应
醇
—OH
(羟基)
①与活泼金属Na等反应产生H2
②消去反应,分子内脱水生成烯烃
③催化氧化
④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)
醚
(醚键)
如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇
酚
—OH
(羟基)
①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)
②遇浓溴水生成白色沉淀
③与FeCl3溶液发生显色反应
④易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)
醛
(醛基)
①与H2加成生成醇
②被氧化剂[如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等]氧化
酮
(酮羰基)
易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)
羧酸
(羧基)
①酸的通性
②酯化(取代)反应
酯
(酯基)
发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇
胺
—NH2(氨基)
具有碱性,能与酸反应
酰胺
(酰胺基)
①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐
②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨气
2.有机反应中的定量关系
(1)在烷烃的取代反应中,1mol卤素单质取代1molH,同时生成1molHX(X表示卤素原子,下同)。
(2)1mol加成需要1molH2或1molBr2;1mol醛基或酮羰基可消耗1molH2;1mol甲醛完全被氧化消耗4molCu(OH)2。
(3)1mol苯完全加成需要3molH2。
(4)与NaHCO3反应生成气体,1mol—COOH生成1molCO2。
(5)与Na反应生成气体,1mol—COOH生成0.5molH2;1mol—OH生成0.5molH2。
(6)与NaOH反应,1mol—COOH(或酚羟基)消耗1molNaOH;1mol(R、R为链烃基)消耗1molNaOH;1mol消耗2molNaOH。
【模拟预测】
1.(2024·山东淄博二模)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是()
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应,的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
2.(2024·湖南常德二模)2024年春节过后,健康塑形成为人们热议的话题。化学也再次显示了其在生活中的重要作用,以下有关说法正确的是()
A.对于需要减重的人群,应减少脂肪摄入,但应保证必需的蛋白质摄入,蛋白质将在人体内通过氧化反应转化成氨基酸
B.糖类是重要的供能物质,糖类包含单糖、二糖、多糖等,二糖、多糖属于非还原糖
C.运动也是健康塑形的重要手段,人在运动时会大量出
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