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有机化学期末复习重点及难点

期末复习重点及难点

一、有机化合物命名

有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能

对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。

1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，

如：木醇、甘醇、

甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、

肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。

还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、

DNA、阿司匹林、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。

2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等

字头的含义及用法，

掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、

异丁基、叔丁基、苄基等。

3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌

握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光

学异构体、多官能团化合物和杂环化合物的命名是难点，应引起重视。

4、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E

两种方法。

重点掌握Z、E表示法。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。必

须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联

系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定

是Z型，反式的不一定是E型。

5、双官能团化合物命名

双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是

确定母体。常见的有以下几种情况：

①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，

其它官能团为母体。

②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以

醇、醛、酮、羧酸为母体。

③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。

④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。

⑤当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳

链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键

的位次数相同，则应给双键以最低编号。

6、杂环化合物命名

由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音

译法，要注意取代基的编号。

二、有机化合物基本结构理论

1、能判断有机化合物分子中各碳原子的杂化形式。掌握σ键和π

键的形成及它们的区别，共轭π键和芳香大π键的特性以及双键、叁

键是由什么键组成的。

2、掌握各种类型的同分异构，要求能举出各种异构体的例子。

3、要求掌握诱导效应和共轭效应产生的原因及特点，用电子效应

解释取代基对羧酸、酚酸性的影响及对胺碱性的影响；解释不对称烯

烃进行亲电加成时所遵循的马氏规则、卤代烃和醇进行消除时所遵循

的查依采夫规则、不同结构的卤代烃进行亲核取代反应的活性、羰基

化合物进行亲核加成反应的活性等。

三、化学反应

加成反应

（1）要求掌握不对称烯烃进行亲电加成反应时所遵循的马氏规则，

即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上，而负性部分

加到含氢较少的双键碳原子上。烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、

水，炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1，2和1，4加成都是

亲电加成反应。烯烃进行亲电加成反应时，双键上电子云密度越大，

反应越容易进行。

（2）要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程（简单加成及

加成─消除）、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及

影响反应活性的因素。羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏

试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应。羰基化合物进行亲核

加成反应的活性顺序为：

HCHOCH3CHORCHOC6H5CHOCH3COCH3RCOCH3

C6H5COCH3C6H5COC6H5

（3）掌握烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加

成。不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物，

即氢加到含氢较少的双键碳原子上。

（4）不饱和烃的催化氢化。

（5）共轭二烯的双烯合成。

消除反应

（1）卤代烃脱卤化氢：卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行。

不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为：三级二级一级。要

掌握卤代烃进行消除反应时所遵循