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甘氨酸衍生物的研究进展

正文:

甘氨酸，又名氨基乙酸，分子式为NHCHCOOH。早在1820年，勃拉克诺从明胶中分离

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得到甘氨酸，因为它是具有特殊甜味的结晶体，故被称为胶糖。1848年，瑞典化学家

Berzelius将其命名为甘氨酸。甘氨酸为白色晶体或结晶性粉末，有甜味，熔点232-236℃(分

解)，溶于水，不溶于乙醇和乙醚，能与盐酸作用生成盐酸盐，存在于低级动物的筋肉中。

甘氨酸用途广泛，它是人体所必需的氨基酸之一，在各种氨基酸输液配方中，基本上都有甘

氨酸；它还可以作为食品的调味剂和添加剂，把甘氨酸添加于食品中可以增加食品中氨基酸

的含量，提高营养成分；另外，甘氨酸在作为食品的抗氧化剂和防腐剂方面效果独特。

甘氨酸是参与蛋白质组成的20多种常见氨基酸之一，是唯一不含手性碳原子的氨基酸，

因此不具旋光性。由于甘氨酸的特殊结构，使其在新药合成和生物化学研究领域具有不可替

代的作用。甘氨酸衍生物药品具有来源丰富、价格低廉、毒副作用小、应用广泛等特点。本

文拟对，甘氨酸衍生物在工业、农业、医药等方面的应用做一简述。

1甘氨酸衍生物在工业上的应用

1.1金属离子的有效螯合剂

甘氨酸分子中N、O具有孤电子对，是多种金属离子的有效螯合剂。

由于甘氨酸易溶于水而使其整合性能的应用受到限制，而甘氨酸衍生物的水溶性降低，

可用作配合剂、金属离子萃取剂等。N-苄基甘氨酸-N-乙基磷酸是一种重要的取代氨乙基磷

酸，有很强的配位作用，广泛用作配合剂；以甘氨酸-N,N-双亚甲基膦酸锆为载体，制得的

钯催化剂，具有常压下加氢催化的能力：N,N-二苯基甘氨酸、N-正丁基甘氨酸可萃取重金属

2+2+2+

离子Pb、Cu等，N-N’联苯基二甘氨酸萃取重金属离子Pb，N,N-二苄基甘氨酸萃取金属

2+2+2+3+3+3+

离子Cu、Hg、Bi等，同时对稀土元素La、Nd、Eu等也有较强的萃取能力。

1.2苄基甘氨酸是合成海因衍生物的中间体

海因(2,4-咪唑啉二酮)，其衍生物是合成医药产品、感光材料、杀虫剂等的重要中间体。

以苄基甘氨酸为原料可合成1-苄基-5-烷氧基海因和1-苄基-5-乙氧基海因。1-苄基-5-烷氧

基海因形成的染料具有吸收性能好、耐光、耐热、耐湿的特性：1-苄基-5-乙氧基海因在纺

织上、氨基酸合成领域都有一定的应用价值。

2甘氨酸衍生物在农业上的应用

甘氨酸衍生物在农业上主要用作杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂等。例如N-烷基-2-

氰基甘氨酸对各种蔬菜的病害，如西红柿的病害，瓜类、十字花科植物的黑斑病及桔树的黑

病、疮痂病等都有效，而对农作物无药害；以甘氨酸作为起始原料合成的膦制剂草甘膦

(glyphosate)是一种高效低毒除草剂；由甘氨酸与三氯化磷，甲醛反应生成的增甘膦

(glyphosine)是植物生长调节剂，把它施于植物叶面，具有脱叶催熟作用；N-(磷酸甲基)

甘氨酸是某些植物的毒素，可作为除草剂和某些植物生长的调节剂。这些甘氨酸衍生物应用

于农作物时易被植物吸收，不留残毒，不污染水源，本身的毒性很低，能被广泛应用。

3甘氨酸衍生物在医药上的应用

甘氨酸衍生物具有重要的药用价值和发展前景，如甘氨酸衍生物可增强甲砜霉素药效，

改善β-内酰胺抗生素的药效，合成抗肿瘤药物的中间体，合成血管舒缓激肽拮抗剂、血管

紧缩素拮抗剂、促黄体生成激素拮抗剂、肾素拮抗剂、蛋白酶抑制剂等生物活性物质拮抗剂。

3.1增强甲砜霉素药效

甲砜霉素(thiamphenicol)又称硫霉素，化学名为1-对甲磺酰基-苯基-2-二氯乙酰胺

-1,3-丙二醇。甲砜霉素为合成的广谱抗生素，主要与抑制蛋白质合成和抑制抗体产生有关。

甲砜霉素毒性较低、但由于其水溶性差，使其在剂型和临床方面的应用受到了限制。甲砜霉

素甘氨酸酯盐酸盐(thiamphenicolglycinatehydrochloride)的水溶性较好，基础药理研

究表明该药可作为甲砜霉素的前体药物，制成各种制剂(如注射剂、冲剂、口服液等)，经体

内的酶水解后，迅速释放出甲砜霉素继而发挥药理作用。

甲砜霉素甘氨酸酯盐酸盐是以甘氨酸为原料，在氨基保护下与甲砜霉素缩合、水解、成