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吾日三省乎吾身。为人谋而不忠乎?与朋友交而不信乎?传不习乎?——《论语》
浅谈有机物的酸碱性
作者：（总汇）张宏琛201610518226王含宇201610518219
（要点总结）有机物的列举：肖欢欢201610518221
影响酸碱性的因素：杜文倩201610518207
有机物酸碱性在实际中的应用：屈婷敏201610518218
摘要：本文探讨的有机物酸碱性仅限于汪小兰编《有机化学（第四版）》。本篇论文从有
机物酸碱性的影响因素、有机物酸碱性的实际应用等方面进行了简要的阐述。罗列出了一部
分具有代表性的酸碱性有机物。
参考文献：《有机化学（第四版）》汪小兰编
一、具有酸碱性的有机物列举
在有机化合物的世界中，具有酸碱性的有机物包括了以下种类：
炔类物质（具有末端氢）、醇、酚、醚、酮类、醛类、羧酸、取代酸、
酰胺类、碳酸的衍生物类、脂肪族硝基化合物、吡咯、吡啶、生物碱
等。以下是代表性物质举例。
酸性有机物质：丙炔、乙醇（弱酸性、
极弱碱性）、苯酚、丙酮、乙醛、乙酸、
三氯乙酸（强酸性）、EDTA、
乙酰胺（中性）、邻苯二甲酰亚胺、乳酸、
水杨酸、丙酮酸、乙酰乙酸乙酯、
吾日三省乎吾身。为人谋而不忠乎?与朋友交而不信乎?传不习乎?——《论语》
硝基乙烷、吡咯
碱性有机物：甲醚（能够接受质子）、
尿素、胍（强碱性）、二甲胺、吡啶、
烟碱
二、代表性酸碱性有机物结构分析
①具有末端氢的炔类物质
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由于sp杂化碳原子的电负性比sp或sp杂化碳原子的电
负性强，所以与sp杂化碳原子相连的氢原子显弱酸性，能被
某些金属离子取代。
②醇的似水性
醇与水都含有一个与氧原子结合的氢，这个氢表现了一定
程度的酸性，但由于烷基的给电子效应，醇中氧原子上电子密
度比水中的高，所以醇的酸性比水还弱（但比炔氢强）。醇不
能与碱的水溶液作用，而只能与碱金属或碱土金属作用放出氢
气。
由于醇的酸性比水弱，所以RO-（烷氧基）的碱性比HO-
强，因此醇化物遇水则分解成醇和金属氧化物。
醇与水的另一相似之处则是，醇也可作为质子的接受体，通过
氧原子上的未共用电子对与酸中的质子结合形成钅羊离子（R
+
OH）。它们碱性极弱，只能由强酸中接受质子。因此醇可溶于
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吾日三省乎吾身。为人谋而不忠乎?与朋友交而不信
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