2024-2025学年高考化学二轮题型分类突破：专题十五 有机化学基础.docxVIP

（2024版）

专题十五有机化学基础

【知识重构】

常见官能团及其性质

类型

官能团

主要化学性质

烷烃

—

①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高温分解

不饱和烃

烯烃

①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色;③加聚反应

炔烃

①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色;③加聚反应

苯的

同系物

—

①取代反应;②使酸性KMnO4溶液褪色(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)

卤代烃

/—X

①与NaOH溶液共热发生取代反应;②与NaOH醇溶液共热发生消去反应(有β-H)

醇

—OH

①跟活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应,加热时,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应;⑤和浓氢卤酸反应生成卤代烃

酚

—OH

①弱酸性;②遇浓溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液显色;④易被氧化

醛

①与H2加成生成醇;②被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]OH、新制的Cu(OH)2等}氧化

羧酸

①酸的通性;②酯化反应;③形成酰胺基

酯

发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇

胺

—NH2

显碱性,能与酸反应生成盐

酰胺

/

能在酸性或碱性条件下发生水解反应

确定官能团的方法

1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类

①使溴水褪色,则表示该物质中可能含有“”或“”结构

②使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有“”“”“—CH2OH”或“—CHO”等结构或为苯的同系物

③遇FeCl3溶液显色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基

④遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质

⑤遇I2变蓝,则该物质为淀粉

⑥加入新制的Cu(OH)2,加热煮沸有红色沉淀生成;加入银氨溶液,水浴加热有银镜生成,表示含有—CHO

⑦加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH

⑧加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有—COOH

2.根据数据确定官能团的数目

①

②2—OH(醇、酚)H2

③2—COOHH2,2—COOHCO2,—COOHCO2

④,

—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2—

⑤某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3

⑥由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO

2.根据数据确定官能团的数目

⑦当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减少2,则含有1个能被氧化的—OH;若相对分子质量减少4,则含有2个能被氧化的—OH

3.根据性质确定官能团的位置

①若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构“—CH2OH”;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构“—CHOH—”

②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置

③由一卤代物的种类可确定碳骨架

④由加氢后的碳架结构,可确定“”或“—C≡C—”的位置

有机反应类型的判断

1.有机化学反应类型判断的基本思路

2.根据反应条件推断反应类型

①在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯、酰胺的水解反应或卤代烃的水解反应

②在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应

③在浓硫酸存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应,硝化反应等

④能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应

⑤能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、酮、醛的加成反应或还原反应

⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的催化氧化反应

⑦与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2,则为醇醛羧酸的过程)

⑧在稀硫酸加热条件下发生酯、酰胺、低聚糖、多糖等的水解反应

⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应

有机合成

1.原则

基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染;产品易于分离、产率较高;合成线路简捷,操作简便,能耗低,易于实现

2.官能

团的

引入

引入官能团

有关反应

羟基(—OH)

烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解

碳卤键

()

烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代,酚的卤代

碳碳双键

()

某些醇或卤代烃的消去、炔烃不完全加氢

醛基(—CHO)

某些醇(含有—CH2OH)的氧化、烯烃的氧化

羧基

(—COOH)

醛的氧化、酯或酰胺的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化

酯基

(—COO—)

酯化反应

3.官能

团的

消除

①通过加成消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键等)

②通过加成或氧化等消除醛基(—