高考化学二轮总复习精品课件 选修5 有机化学基础(选考).ppt

回答下列问题:(1)A的分子式是,E中的官能团名称是。?(2)②的反应类型是。?(3)F的结构简式为。?(4)D→E的化学方程式为?。?C8H16O羰基、酯基加成反应(5)B的同分异构体中,含有六元环且能发生银镜反应的化合物共有_______种(不考虑立体异构)。写出其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢,峰面积比为1∶1∶1∶3∶4∶4的结构简式:。?5(6)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。(1)由A的结构简式可知其分子式为C8H16O;E中的官能团为羰基、酯基。(2)反应②为碱性条件下,B与HCHO发生加成反应生成C。(5)B的同分异构体中,具有六元环结构且能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有6个碳原子的六元环和醛基,则同分异构体可以视作甲基环己烷分子中的氢原子被醛基所取代得到的衍生物,符合条件的结构简式为本课结束(3)排出顺序,确定路线。由于目标有机物中有多个基团的合成,因此必然有先后顺序,此时应根据基团合成的条件以及反应条件对其他基团的影响和有机合成遵循的原则,排出最合理的合成顺序,最后形成一条合理的合成路线。真题感悟1.(2022·广东卷,21节选)以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。选用含2个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。Ⅷ写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。突破点2有机综合推断核心归纳1.基于反应条件推断未知有机化合物的结构简式(1)“光照”为烷烃的卤代反应。(2)“NaOH的水溶液、加热”为R—X(卤代烃)的水解反应,或酯()的水解反应。(3)“NaOH的乙醇溶液、加热”为R—X(卤代烃)的消去反应。(4)“浓硝酸、浓硫酸、加热”为苯环上的硝化反应。(5)“浓硫酸、加热”为R—OH的消去或酯化反应。(6)“浓硫酸、170℃”是乙醇消去反应的条件。2.基于有机反应的特殊现象推断有机化合物中所含的官能团(1)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),表示该物质中含有—CHO。(5)加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。3.基于特征产物的结构特点推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系。(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机化合物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明该有机化合物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机化合物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机化合物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机化合物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定—OH与—COOH的相对位置。4.基于有机反应中的定量关系推断官能团的种类和数目真题感悟2.(2023·全国乙卷)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。回答下列问题:(1)A中含氧官能团的名称是。?(2)C的结构简式为。?(3)D的化学名称为。?(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为。?醚键、(醇)羟基苯乙酸CH2BrCH2Cl(5)H的结构简式为。?(6)由I生成J的反应类型是。?还原反应(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有种;?①能发生银镜反应②遇FeCl3溶液显紫色