鲁科版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入.ppt

特别提醒①通过羟醛缩合增长碳链时,至少一种分子中含有α-H才能完成该反应。②酯化反应虽然可以使主链上的碳原子数增加,但同时在主链上引入了氧原子。故一般情况下,不把酯化反应列为增长碳链的反应。(2)碳链的缩短(3)成环反应①羟基酸分子内酯化,如:②二元酸与二元醇分子间酯化成环,如:应用体验视角1碳链的增长与缩短1.以乙烯为初始反应物可制得正丁醇:(CH3—CH2—CH2—CH2—OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下列转化过程的中间产物(Ⅲ)可看成由(Ⅰ)中的碳氧双键中的一个键打开,分别跟(Ⅱ)中的2号位碳原子和一个2号位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3-羟基醛,不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式。2.烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下,分子中的不饱和键完全断裂,此法可用于减短碳链。已知:答案D视角2成环反应与开环反应3.某有机化合物D的结构简式为,它是一种常见的有机溶剂,它可以通过下列方法制得:A.1-丁烯B.1,3-丁二烯C.乙炔D.乙烯D解析根据题意用逆推法进行分析,最终产物D为,D是由C经取代反应得到,则C为醇,B为卤代烃,而A与Br2反应生成B,则A为不饱和烃,则A可能为CH2=CH2。4.亮菌甲素是黄色或橙黄色结晶粉末,几乎不溶于水,其结构简式为。写出亮菌甲素与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式:?。?探究二官能团的引入与转化问题探究对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的利用廉价、易得的化工原料制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:以上转化过程中经过了官能团的转化、引入。官能团的转化有几种可能?常见有机化合物官能团之间的转化关系如何?提示①官能团种类的转化;②官能团数目的转化;③官能团位置的转化。有机化合物官能团之间常见的转化关系:深化拓展官能团的消除与衍变(1)官能团的消除①通过加成反应消除不饱和键。②通过消去反应、氧化反应、酯化反应等消除羟基。③通过加成反应或氧化反应等消除醛基。(2)官能团的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)可进行有机化合物官能团的衍变。常见的有三种方式:应用体验视角1官能团的消除与引入A.A的结构简式是CH2=CHCH2CH3B.C在Cu或Ag作为催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛C.B中含有的官能团有溴原子、碳碳三键D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应B解析根据题意分析可得A为CH2=CHCH=CH2,B为BrCH2CH=CHCH2Br,C为HOCH2CH=CHCH2OH。A为CH2=CHCH=CH2,名称为1,3-丁二烯,选项A错误;C为HOCH2CH=CHCH2OH,在Cu或Ag作为催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛,选项B正确;B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键,选项C错误;由上述分析可知,①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、取代反应,选项D错误。易错警示在分子中引入多个不同的官能团时,必须考虑以下几点:①后一步反应对已有官能团的影响。例如,卤代烃和酯都会在碱性条件下发生取代(水解)反应,若分子中同时存在卤素原子和酯基,一般不考虑利用这一反应除掉酯基而保留卤素原子。有时为了得到理想的化合物,可以考虑对已有基团加以保护。②先引入官能团对后引入官能团的位置的影响作用,决定了多种官能团引入的先后顺序。2.[2023辽宁锦州高二阶段练习]有机化合物F是有机合成的中间体,合成路线如图所示:参照流程图补充完整下列合成路线中的内容。试剂1的名称是,试剂2的分子式是,产物1的结构简式是。?酸性高锰酸钾溶液SOCl2视角2官能团的转化某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。下列说法正确的是()答案B4.根据下述转化关系,回答问题:②C物质苯环上一卤代物只有两种。(1)写出B物质的名称:;D物质的结构简式为。?(2)写出反应②