鲁科版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 第2课时 有机合成路线的设计.ppt

深化拓展1.有机合成设计的整体思路(1)设计的关键分析和设计有机合成路线时,考虑的关键是碳骨架变化和官能团的引入及转化。(2)两个思路一方面我们可以用考虑反应物性质的转化思路,另一方面可以用分析目标化合物结构逆推的转化思路,最佳的思路是二者融合在一起,效果更好。要熟练运用这两种思路的关键是熟练掌握常见官能团的结构、性质及转化关系。2.有机合成设计的分段思路当难以直接引入官能团或使碳链变化时,应当考虑中间物质的设计,而选择中间物质时首先考虑卤代烃,它是有机化合物合成的“桥梁”、媒介物,但由于卤代烃的污染问题,则要尽可能采取无污染的物质代替。思考时可以将原料分子与目标化合物分子之间分解成几个片段,设计为几个有衍变关系的片段,即几种中间物质。特别提醒常见有机物的合成路线应用体验视角1有机合成路线的设计1.化合物M是合成抗菌药物的一种中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如图所示。请回答下列问题:(1)A的结构简式为。B的化学名称为。?(2)C→D所用试剂和反应条件为。?(3)D→E的反应类型为;M中所含官能团的名称为。?(4)F→G的第一步反应的化学方程式为。?邻甲基苯甲醛(或2-甲基苯甲醛)Cl2、光照酯化反应(或取代反应)碘原子、酯基(5)Q是F的同分异构体,同时满足下列条件的Q的结构有种(不考虑立体异构)。?①能与FeCl3溶液发生显色反应②1molQ最多消耗2molNaOH③含有碳碳三键,苯环上连有3个取代基其中核磁共振氢谱中有5组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为_________________________________________________________________(任写一种)。?24(6)参照上述合成路线和信息,以苯为原料(无机试剂任选),设计制备苯甲酸苯甲酯的合成路线:?。?其中核磁共振氢谱中有5组峰,说明该结构中存在5种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1,该结构中氢原子总数为10,因此不同化学环境的氢原子个数之比为3∶2∶2∶2∶1,满足条件的结构简式为2.有机物M可由A(C2H4)按如图路线合成:②同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定,易脱水形成羰基。③C、F均能发生银镜反应。回答下列问题:(1)A的名称是,F中含有的官能团名称是。?(2)①的反应类型是,⑥的反应类型是。?(3)H的结构简式是。?(4)反应④的化学方程式是。?乙烯醛基加成反应加成反应(5)参照上述合成路线,设计以C为原料制备高吸水性树脂的合成路线(无机试剂任选)。解析A(C2H4)是CH2=CH2;反应①中,A和水在催化剂的作用下反应生成B,B为CH3CH2OH;反应②中,B被氧化为C,C为CH3CHO;D(C7H8)为视角2有机合成路线的优化3.乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分,为白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。(1)查阅资料:通过查阅资料得知,以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为(2)实际合成路线的设计:①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。乙酰水杨酸分子中有两种典型的官能团,即、__________(填名称)。?②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。首先考虑酯基的引入,由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基;然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中,以乙烯为原料,乙酸酐的合成路线为。?羧基酯基(3)根据题给信息和所学知识,水杨酸可以有以下两种不同的合成路线:优选水杨酸的合成路线:分析以上两种合成路线中较合理的是,理由是?