3.1.3卤代烃在有机合成中的应用-【备课无忧】2021-2022学年高二化学同步优质课件（人教版2019选择性必修3）.pptxVIP

人教版选择性必修3网科学第一节卤代烃3.1.3卤代烃在有机合成中的应用学习目标第三章烃的衍生物1．理解卤代烃的水解反应和消去反应及其反应条件。2．掌握卤代烃在有机合成中的应用。

⑴取代反应（水解反应）练习：写出CH3CHClCH3、1，3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。卤代烃典型的化学性质根据溴乙烷的化学性质，概括卤代烃具有哪些化学通性？R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△

⑵消去反应1、反应的条件：强碱的醇溶液、加热2、反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。+NaOH—C—C—HX醇△C=C+NaX+H2O邻碳有氢练习1：写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、2-氯丁烷、CH2BrCH2Br发生消去反应的方程式。CH3CH2CHCH3+NaOHCl醇△CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O含量较少CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O主要产物

CH2BrCH2Br+2NaOH→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O醇△练习2：写出1，2-二氯乙烷发生水解反应及消去反应的化学方程式CH2CH2?+2NaOH||?ClCl?????醇△CH≡CH↑+2NaCl+2H2OCH2CH2?+2NaOH||?ClCl?????水△CH2CH2?+2NaCl||?OHOH?????卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。

（芳香烃变卤代烃）

COHO—H脱去水分子C=O+H2O提示：2．在烃分子中引入羟基例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1,2-二氯乙烷，再用1,2-二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△

消去1-丁烯加成HCl2-氯丁烷3．改变某些官能团的位置例如由1--丁烯制取2--丁烯，先由1-丁烯与溴化氢加成得到2-氯丁烷，再由2-氯丁烷发生消去反应得到2-丁烯。2-丁烯再例如由1--溴丙烷制取2--溴丙烷，先由1--溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2--溴丙烷。1-溴丙烷消去丙烯加成HBr2-溴丙烷

4．改变某些官能团的数目例如由1--溴丙烷制取1，2--二溴丙烷，先由1--溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴水加成得到1，2--二溴丙烷。1-溴丙烷丙烯1，2-二溴丙烷NaOH醇溶液加热溴水【规律小结】卤代烃是烃及烃的衍生物之间转换的桥梁，要熟记下列转化关系。

5．增长碳链或构成碳环例如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。

1、根据下面的反应路线及所给信息填空。（1）A的结构简式是____________名称是__________（2）①的反应类型是__________②的反应类型是________（3）反应④的化学方程式是________________________________环己烷取代消去BrBr+2NaOH醇△+2NaBr+2H2O解析：由A在光照条件下与Cl2反应生成一氯环己烷，联想到烷烃的取代，可确定A为环己烷，卤代烃在强碱的醇溶液中加热时发生消去反应生成烯烃，环己烯与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应，生成1,2-二溴环己烷，其消去两分子HBr得最终产物。

3。设计合成路线①、以乙烷为主要原料制备CH3CH2OH。②、由乙烯为主要原料来制HOCH2CH2OH。Br2CH2=CH2CH2BrCH2BrNaOH、H2O△CH2OHCH2OHNaOH、H2O△CH2OHCH3Cl2CH3—CH3CH2ClCH3光照桥梁11:29③如何由变为？Br2/CCl4BrBr醇、NaOH△