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第三章烃的衍生物第二节醇酚第1课时醇
【温故知新】将下列物质与氢氧化钠水溶液,一定条件下可以得到什么产物?ClCH2BrIOHCH2OHOH判断下列物质有哪些是属于醇,哪些属于酚:醇:一OH与烃基或苯环侧链上的碳原子;酚:一OH与苯环直接相边;
【思考】观察以下醇类的结构,它们还可以怎样分类?醇类都有哪些共同的性质?
(3)按烃基是否饱和①饱和醇(如CH3OH、CH2OHCH2OH)②不饱和醇(如CH2=CH—CH2OH)③多元醇(如CH2OHCHOHCH2OH)
(4)醇的命名2-甲基-1-丙醇2,3-二甲基-3-戊醇
二、常见的醇类甲醇(CH3OH)是无色、具有挥发性的液体,易溶于水,沸点为65℃。甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产,也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
三、醇的物理性质观察下表,结合烷烃的物理性质的变化规律,总结醇的物理性质。
(1)沸点①饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点升高。②碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点越高。
(2)溶解性:甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。(3)密度:醇的密度比水的密度小。
【思考与讨论】表3-3列举了几种相对分子质量相近的醇与烷经的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据,你能得出什么结论?与同学进行交流。
【结论】(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。(2)醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。(3)甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶,这也是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。
【温故知新】回顾乙醇和钠的反应,以及乙醇和乙酸的反应。在这两个反应中,乙醇是如何断键的?你能从共价键的角度去分析断键的原因吗?你能依次模仿写出乙二醇和钠反应,乙二醇的酯化反应方程式吗?醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此,醇在发生反应时,O—H容易断裂,使羟基中的氢原子被取代,同样,C—O也易断裂,使羟基被取代或脱去,从而发生取代反应或消去反应。四、醇的化学性质
【思考与讨论】根据乙醇的断键情况,乙醇还有那些性质?醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—O断裂,卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应,生成溴乙烷,这是制备溴乙烷的方法之一。CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△1.取代反应:(1)与浓氢溴酸反应
(2)分子间脱水乙醇和浓硫酸的混合物的温度控制在140℃左右,两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。乙醚是一种无色、易挥发的液体,沸点34.5℃,有特殊气味,具有麻醉作用乙醚微溶于水,易溶于有机溶剂乙醚本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机物
醚:由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物醚的官能团:醚的结构可用R—O—R来表示,R和R都是烃基,可以相同,也可以不同。醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂,有的醚可被用作麻醉剂。醚的命名:CH3O-CH3甲醚(二甲醚)CH3O-CH2CH3甲乙醚
2.消去反应在圆底烧瓶中加入乙醇和液硫酸(体积比约为1:3)的混合液20mL(添加顺序?),放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液,使液体温度迅速升到170℃(避免生成乙醚),将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察实验现象。注意:温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度,而且不能与烧瓶接触。
实验现象:导管口有气泡,酸性高锰酸钾溶液褪色,溴的四氯化碳溶液褪色。
实验结论:乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170℃时生成乙烯。
【思考】装置中各试剂用途?反应液可能会变黑,原因是?试剂作用浓硫酸氢氧化钠溶液溴的CCl4溶液酸性高锰酸钾溶液碎瓷片催化剂和脱水剂吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应,SO2能与溴的CCl4溶液反应)验证乙烯的不饱和性验证乙烯的还原性防止暴沸浓硫酸与乙醇作用生成碳单质,导致溶液变黑。
醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。醇的消去反应的规律
【思考与讨论】(1)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,二者的反应有什么异同?现象CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化
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