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第十一章习题p18714.(该题在学完十四章后做)p1876……相同的卤代烷。与酸性KMnO4溶液反应时,A生成丙酸和二氧化碳,而B只生成乙酸一种产物。试推测……
第十一章烯烃和炔烃
本章主要内容一烯烃二二烯烃三炔烃
烯烃通式CnH2nCH2=CH2sp22s2p2s2p激发2psp2杂化3个sp2C一、烯烃的结构第一节烯烃
C与其它三个原子直接键合,C-sp2杂化π-bond117.2°121.4°乙烯分子的结构
σ键和π键的主要特点成键的两个碳原子不能沿着键轴自由旋转成键的两个碳原子可以沿着键轴“自由”旋转电子云呈块状,通过键轴有一对称平面,电子云分布在平面的上下方,受核的约束小,键的极化性(度)大电子云呈柱状,对键轴呈圆柱形对称。电子云密集于两原子之间,受核的约束大,键的极化性(度)小成键轨道“肩并肩”平行重叠,重叠程度较小,键能较小,键不稳定成键轨道沿键轴“头碰头”重叠,重叠程度较大,键能较大,键较稳定不能单独存在,只能在双键或叁键中与σ键共存可以单独存在,存在于任何共价键中π键σ键易发生化学反应存在顺反异构
2.顺反异构分子中存在限制原子自由旋转的碳-着两个不同的原子或基团在不能自由旋转的原子上,各自连接顺反异构现象产生的条件:碳双键
哪些结构存在顺反异构?想一想有无有有
三、烯烃的命名CH2=CH—CH3CH=CH—CH2=CHCH2—1.常见的烯基乙烯基丙烯基烯丙基主链:选择含有双键在内的最长碳链编号:首先考虑碳碳双键具有最低位次书写:在母体名称前标明双键的位次2.命名原则
1234567?4,6-二甲基-5-乙基-3-庚烯如何命名?想一想?6-甲基-4-乙基-1,3-庚二烯
适用于CCabbaCCabda当两个相同的原子或基团处于双键平面同侧时,称为顺式;处于异侧时,称为反式四、顺反异构体的命名1.顺反命名法
CCH5C2HCH(CH3)2HCH(CH3)2CCH5C2HH?2-甲基-3-己烯2-甲基-3-己烯顺-反-想一想请用顺反命名法命名
①原子序数较大的原子较优先IBrClSPFONCDH533517161598761②对于多原子取代基,第一个原子相同时,则要依次比较第二个甚至第三个原子,直到比较出差别为止2.Z,E命名法顺序规则
异丙基>异丁基?想一想③对于含有双键或叁键的取代基,可将其看成以两个或三个单键与相同的原子相连接
-CH2OH-C≡N-CH2Cl-COOR??想一想-C≡N-C≡CH-CH=CH2-CH2CH3-COOH-COR-CHO-CH2OH∴
两个较优基团位于C=C异侧—E型同侧—Z型想一想请用Z,E命名法命名?3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(E)-
顺-2-戊烯反-2-戊烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯顺-2-溴-2-丁烯反-2-溴-2-丁烯(E)-2-溴-2-丁烯(Z)-2-溴-2-丁烯想一想请用顺反和Z,E命名法命名??两个例子说明了什么?
123456791113β-胡萝卜素维生素A1新维生素Aa新维生素Aa的活性只是维生素A1的75%顺反异构与药效的关系
Z-己烯雌酚反式活性比顺式高7~10倍雌二醇1.45nm1.45nm0.72nmE-己烯雌酚(距离影响生理活性)
顺-2-丁烯反-2-丁烯m.p.b.p.-139℃-106℃4℃1℃bp:顺式烯烃反式烯烃mp:顺式烯烃反式烯烃五、烯烃的物理性质
π键:键能小易极化易断裂加成反应氧化反应CC+H2Pt六、烯烃的化学性质1.催化加氢(一)加成反应
红棕色溴的红棕色褪去CC
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