高考考点突破13 有机化学（选修）（1）3.考点三 研究有机物的一般步骤和方法 含解析.docVIP

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【要点解读】

1．研究有机化合物的基本步骤

2．分离提纯有机物常用的方法

（1）蒸馏和重结晶

适用对象

要求

蒸馏

常用于分离、提纯液态有机物

①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的沸点相差较大

重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

（2）萃取和分液

①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3．有机物分子式的确定

（1）元素分析

（2）相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．分子结构的鉴定

（1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

（2）物理方法：

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

不同化学环,境的氢原子eq\a\vs4\al(种数：等于吸收峰的个数)eq\a\vs4\al(每种个数：与吸收峰的面积成正比)

【重难点指数】★★★★

【重难点考向一】有机物的分离提纯

【典型例题1】为了提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是()

选项

被提纯的物质

除杂试剂.

分离方法

A

己烷(己烯)

溴水

分液

B

淀粉溶液(NaCl)

水

过滤

C

苯(苯酚)

NaOH溶液

分液

D

甲烷(乙烯)

KMnO4酸性溶液

洗气

【答案】C

【名师点睛】有机物的分离提纯常用方法

混合物

试剂

分离方法

主要仪器

甲烷(乙烯)

溴水

洗气

洗气瓶

苯(乙苯)

酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液

分液

分液漏斗

乙醇(水)

CaO

蒸馏

蒸馏烧瓶、冷凝管

溴乙烷(乙醇)

水

分液

分液漏斗

醇(酸)

NaOH溶液

蒸馏

蒸馏烧瓶、冷凝管

硝基苯(NO2)

NaOH溶液

分液

分液漏斗

苯(苯酚)

NaOH溶液

分液

分液漏斗

酯(酸)

饱和Na2CO3溶液

分液

分液漏斗

【重难点考向二】物理法确定有机物结构

【典型例题1】已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的有()

A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键

B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子

C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数

D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3

【答案】D

【名师点睛】有机物结构式的确定流程

【趁热打铁】

1．两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧得0.2molCO2和2.7gH2O，下列说法正确的是()

A．混合气体中一定有甲烷B．混合气体可能是甲烷和乙烯

C．混合气体中一定有乙烷D．混合气体可能是乙烯和乙炔

【答案】D

2．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是()

A．只测定它的C、H比B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2

C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值

D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量

【答案】D

【解析】烃只含C、H两种元素。只测定它的C、H比，不能验证某有机物属于烃，如甲烷、甲醇的C、H

比都是1:4，故A错误；甲烷、甲醇的燃烧产物都是H2O和CO2，只证明完全燃烧后产物只有H2O和CO2，

不能验证某有机物属于烃，故B错误；只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值，只能测定它的

C、H比，不能验证某有机物属于烃，故C错误；测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的

质量，能验证某有机物属于烃，故D正确。

3．1mol某气态烃最多可与2molHCl发生加成反应，所得产物与Cl2发生取代反应时，若将氢原子全部取

代，需要8molCl2，由此可知该烃结构简式可能为()

A．CH≡CHB．CH3—C≡CHC．CH3—CH=CH—CH3D．CH3—C≡C—CH3

【答案】D

【解析】1mol某气态烃最多可与2molHCl发生加成反应，这说明分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三

键；所得产物与Cl2发生取代反应时，若将氢原子全部取代，需要8molCl2，这说明生成物中含有8个氢原

子，其中两个氢原子是通过加成反应产生的，因此原有机物分子中含有6个氢原子，因此该烃结构简式可

能为CH3—C≡C—CH3，答案选D。

4．下列实验操作