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第一课时醇;聚会时酒必不可少;在日常生活中,我们看到有些人喝酒后,会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状;有些人喝了一定量的酒,却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?;烃分子中的氢原子可以被其他的原子或原子团所取代,这样就衍生了一些其他有机化合物,这类有机化合物就叫烃的衍生物。若氢原子被羟基(—OH)所取代就可能形成两类烃的衍生物,一类叫醇,一类叫酚。若羟基(—OH)取代的是烃基或苯环侧链上的碳原子上的氢就叫醇,如CH3CH2OH(乙醇),(苯甲醇);若羟基(—OH)取代的是苯环上的氢则叫酚,如(苯酚);羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。
羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。;一、醇的结构特点、分类;①根据醇分子中羟基的个数分类;;几种醇的熔点和沸点;3.醇的物理性质;下表中列举了几种相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据,你能得到什么结论?相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点为什么远远高于烷烃的沸点?;结论:
从上表中的数据可知,相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键,甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶,这也是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。(分子间形成了氢键);R;含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较;沸点规律:
?相对分子质量相近的醇与烷烃:醇烷烃,醇分子间形成了氢键使沸点升高!
?饱和一元醇随C数增加,醇的沸点升高。
?碳数相同的醇:羟基越多,沸点越高!;点拨:多元醇分子中存在多个羟基,彼此形成分子间氢键的概率增加,分子间作用力增强,故碳原子数相同的醇,随着羟基数的增多,其沸点逐渐升高;此外,与水分子间形成氢键的概率也增大,从而使多元醇具有易溶于水的性质。;2)溶解性:;(1)低级饱和一元醇为无色中性液体,易溶于水,有特殊气味,随碳原子数的增加,其溶解性逐渐降低,气味变为无味。
(2)随碳原子的???加,醇的沸点增大;相同碳原子数羟基数目越多沸点越高。
(3)脂肪饱和醇的密度比水的密度小;同分异构体:支链越多,密度越小。
(4)相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃。
(5)羟基越多,越易溶于水,沸点越高;二、醇的化学性质(以乙醇为例);1.置换反应;(1)酯化反应:与乙酸发生反应的方程式为;;;乙醇溴乙烷:;(3)分子间脱水生成醚;注意:①乙醚是一种无色、易挥发的液体,沸点34.5℃,有特殊气味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水,易溶于有机溶剂,它本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机物。;醇分子中,—OH或—OH中的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。;3.消去反应(分子内脱水成烯);实验装置;现象;说明:;试剂的作用;【实验注意事项】;f.混合液颜色如何变化?为什么?;h.为何使用NaOH溶液进行洗气?;醇的消去反应规律;①若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
②若醇分子中与—OH相连的碳原子有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如,
;溴乙烷和乙醇消去反应的比较;4.氧化反应;②催化氧化:;乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为;;④有机化学反应中的氧化反应与还原反应;以乙醇为例;(1)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。()
提示:乙醇分子之间含有氢键,沸点远远高于相对分子质量相近的烃类。
(2)从碘水中提取单质碘时,能用无水乙醇代替CCl4。()
提示:乙醇与水互溶,不能作萃取剂。
(3)沸点由高到低的顺序为CH3CH2OHCH3CH2CH3。 ()
提示:醇类沸点远远高于相对分子质量相近的烃类,分子中含相同碳原子数的醇,羟基越多,沸点越高。;(4)乙醇与乙醚互为同分异构体。()
提示:乙醇与乙醚的分子式不同,乙醇与甲醚互为同分异构体。
(5)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。()
提示:三者分子中所含的官能团个数不一样,结构不相似。
(6)醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。()
提示:醇的分子间脱水反应属于取代反应。
(7)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同,但发生催化氧化的产物不同。
()
提示:两者的消去产物都是丙烯,但催化氧化的产物分别为丙醛和丙酮。;(
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